L-胱氨酸盐酸盐别名：(R,R)-3,3′-二硫双(2-氨基丙酸盐酸盐)，英文名称：L-Cystine hydrochloride，白色至类白色结晶性粉末，无臭，水中溶解度低；易溶于稀盐酸、强酸溶液；微溶于乙醇；不溶于乙醚、丙酮。L-胱氨酸盐酸盐可作为细胞培养基关键添加剂，为细胞提供必需含硫氨基酸，支持生长与谷胱甘肽合成；用于抗体、疫苗生产的细胞培养基，作为营养强化剂、抗氧化剂、护色剂，还可作为手性中间体、含硫杂环合成砌块。
化学反应
制备N,N'‑双(2‑硒代‑1‑羧乙基)胱胺：准确称取5.0gL-胱氨酸盐酸盐置于250mL圆底烧瓶中，加入100mL无水四氢呋喃，在25℃下以200rpm转速搅拌形成悬浮液；加入5.0g三乙胺作为缚酸剂，将反应瓶置于冰水浴中冷却至0℃；称取7.5g硒代乙酸琥珀酰亚胺酯溶于50mL无水四氢呋喃中，使用恒压滴液漏斗以每分钟2mL的速度缓慢滴加至反应体系；滴加完毕后移除冰水浴，使反应体系自然升温至25℃，继续搅拌反应12小时；反应结束后用砂芯漏斗过滤除去生成的三乙胺盐酸盐，将滤液转移至旋转蒸发仪中，在40℃水浴温度下 减压浓缩至原体积的三分之一；向浓缩液中加入100mL乙酸乙酯，在4℃条件下静置12小时进行重结晶；通过抽滤收集析出的淡黄色晶体，用20mL冷乙酸乙酯洗涤两次，得到N,N'‑双(2‑硒代‑1‑羧乙基)胱胺[1]。
将L-胱氨酸盐酸盐(5g)与氢氧化钠(1.7mg)溶于50mL水中，冰水浴冷却至0~5℃。搅拌状态下，同时滴加丙烯酰氯的二氯甲烷溶液（浓度10mol/L，10mL）与1mol/L氢氧化钠水溶液，滴加总时长1.5小时，全程维持反应体系pH值在9~10之间。滴加完毕后，室温继续搅拌反应2小时。随后用2mol/L 盐酸将反应液pH调至2，加入过量丙酮析出粗产物。将固体产物重复沉淀操作三次，完成进一步纯化，产物收率为56%。以重水为溶剂，通过核磁共振氢谱对BACystine的化学结构进行表征[2]。
参考文献
[1] 乐清市人民医院. 一种用于实体肿瘤放疗的高选择性增敏剂及其制备方法:CN202511667206.4[P]. 2026-01-16.
[2] Cui, N., Qian, J., Xu, W., Xu, M., Zhao, N., Liu, T., & Wang, H. (2016). Preparation, characterization, and biocompatibility evaluation of poly(Nε-acryloyl-L-lysine)/hyaluronic acid interpenetrating network hydrogels. Carbohydrate Polymers, 136, 1017–1026. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2015.09.095