简介
肉桂基溴常温下为淡黄色油状液体，易溶于DMF、乙酸乙酯等有机溶剂，是常用的烯丙基型烷基化试剂。该化合物是合成带有肉桂氧基侧链的芳香卤代有机合成中间体。
肉桂基溴的性状
合成
方法一：将P2O5（1.5 mmol，0.23 g）加入到肉桂醇（1 mmol）和KBr（1.5 mmol）在乙腈（5 mL）中的混合物中。在室温下搅拌反应混合物60分钟。通过TLC监测反应的完成情况。过滤反应混合物。用乙酸乙酯（3 x 8 mL）洗涤残留物。用水（10mL）洗涤合并的有机层。用Na2SO4干燥溶剂。减压除去溶剂，得到相应产物。通过柱色谱法纯化产物，得到产物肉桂基溴[1]。
方法二：在一个50毫升的圆底烧瓶中，放入5.41克（0.0098摩尔）N-溴磺酰胺、30毫升四氯化碳、1.61克（0.0196摩尔）再蒸馏的环己烯和0.05克过氧化苯甲酰。烧瓶配有冷凝器，反应混合物在室温下静置。在短暂的诱导期后，反应混合物变得温暖而轻盈，无色磺酰胺（晶体）开始沉淀。瓶子在冰水中很冷。反应后，在抽吸下过滤磺酰胺。用10mL冷四氯化碳洗涤。在沸水浴中蒸馏滤液，首先去除四氯化碳（沸点77°C），然后去除未反应的环己烯（沸点83°C）。将残余物蒸馏（沸点66-67°C/20mm），得到标题化合物肉桂基溴，产率为60%[2]。
用途
肉桂基溴可作为烯丙基烷基化试剂，与卤代酚在碱、DMF体系中发生酚羟基O-烷基化反应，制备含肉桂氧基取代的芳香卤代中间体。例如：将2-溴-4-甲基-6-碘苯酚（7.82克，25毫摩尔）和肉桂基溴（4.93克，25摩尔）加入DMF（20毫升）中。加入二异丙基乙胺（5.3 ml，30.4 mmol），将混合物加热至60°C 15分钟，然后在室温下搅拌16小时。在真空下除去DMF，加入1M HCl直至残余物呈酸性。用乙酸乙酯萃取混合物，将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，得到1-溴-3-碘-5-甲基-2-（3-苯基烯丙氧基）-苯（10.86g，100%收率）[3]。
参考文献
[1] Khazdooz, Leila; et al. An efficient and selective method for the iodination and bromination of alcohols under mild conditions. Tetrahedron Letters (2016), 57(2), 168-171.
[2] Khazaei, Ardeshir; et al. Bromination of organic allylic compounds by using N,N'-dibromo-N,N'-1,2-ethane diyl bis(2,5-dimethyl benzene sulfonyl)amine. Synthetic Communications (2002), 32(14), 2107-2113.
[3] Bamberg J T, et al. Preparation of indole or benzofuran derivatives as 5-hydroxytryptamine modulators: WO, WO2008055808 A1[P]. 2008-05-15.