简介
甲醛2,4-二硝基苯腙常温下为黄色结晶粉末，熔点153~156℃，常温化学性质较稳定。该化合物几乎不溶于水，可少量溶于甲醇、丙酮等极性有机溶剂。需将其密封置于 2～8℃阴凉避光处保存，远离热源、强光与氧化性试剂。
甲醛2,4-二硝基苯腙的性状
合成方法
方法一：在烘箱中干燥含有搅拌棒的10mL schlenk管，并向管中装入Mn2（CO）10（19.4mg，0.05mmol）。用氩气吹扫（氩气-真空三个循环），加入甲苯（2 mL）、三乙基硅烷（4当量）和替代羧酸（1 mmol）。在室温下在UV（350nm）下照射反应24小时。用CH2Cl2作为洗脱剂，通过硅胶塞过滤粗反应混合物。蒸发滤液，通过1H NMR分析三乙基硅烷产物的粗收率。使用乙酸乙酯-戊烷混合物通过硅胶柱色谱纯化残余物以获得产物。用5mL乙醇稀释反应混合物。在剧烈搅拌下加入布雷迪试剂[0.30 g 2,4-二硝基苯肼（30%H2O）、1.0 mL浓H2SO4、1.5 mL H2O和5.0 mL乙醇]，得到黄色或橙色沉淀。用玻璃料过滤收集固体，并用H2O洗涤固体将固体从乙醇中重结晶，得到纯产物甲醛2,4-二硝基苯腙[1]。
方法二：通过底部加热将系统保持在120°C下3小时。加入50mg催化剂、底物（含9mmol碳的生物多元醇/糖）、25mL去离子水。将搅拌棒加入100毫升衬有特氟纶的不锈钢高压釜中。密封后，用氧气替换高压釜中的空气。CH4用作气体定量的内标。用气密注射器向反应器中注入5 mL CH4。用5巴的氧气给反应器充气，纯化得到标题化合物甲醛2,4-二硝基苯腙[2]。
方法三：在10mL Schlenk管中加入烯胺酮（0.2mmol，1.0当量）、葡萄糖（0.2mmol、1.0当量），HOAc（0.8mmol，4.0当量）、H2O（2mmol，10.0当量）和THF（4mL）。在氧气（1个大气压气球）下，在100°C的油浴加热下搅拌混合物12小时。冷却至室温后，将混合物转移到圆底烧瓶中。减压除去溶剂。通过快速柱色谱法纯化所得残留物，洗脱剂为：V PE/V EA/V TEA=100:10:1，纯化得到标题化合物甲醛2,4-二硝基苯腙[3]。
参考文献
[1] Zheng, Jianxia; et al. Selective reduction of carboxylic acids to aldehydes through manganese catalysed hydrosilylation. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2013), 49(85), 10010-10012.
[2] Ren, Puning; et al. Stepwise photoassisted decomposition of carbohydrates to H2. Joule (2023), 7(2), 333-349.
[3] Wang, Chenxu; et al. Construction of Fused Oxacyclic Compounds via Dual α- and β-C-H Functionalization and Ring Decomposition of Cyclic Ethers. Organic Letters (2025), 27(15), 3983-3987.