3-甲氧基丙腈的合成及用途

2026/7/1 8:01:56 作者:火华

简介

3-甲氧基丙腈常温下为淡黄色透明液体,易溶于无水乙醇、无水乙醚等有机溶剂,化学性质稳定。该化合物可用作有机合成原料,在氯化氢作用下制备亚胺醚类中间体,经重结晶提纯后用于后续杂环类化合物的合成。

 3-甲氧基丙腈的性状

3-甲氧基丙腈的性状

合成

方法一:向反应容器中加入172 mg(1 mmol)CeO2(873 K下3小时)和0.64 g(20 mmol)甲醇。在空气下用橡胶塞盖住反应容器。在空气中以500转/分、323 K的温度搅拌混合物8小时。处理后,用注射器将0.53g(10mmol)丙烯腈加入混合物中,并将时间定义为零反应时间。在反应过程中搅拌混合物。过滤反应混合物,用丙酮稀释并转移到小瓶中纯化得到标题化合物3-甲氧基丙腈[1]。

方法二:在配备水冷冷凝器的恒温玻璃反应器中进行活性测试。向反应器中加入甲醇(0.03摩尔)和丙烯腈(0.01摩尔)。在搅拌下将混合物加热至回流温度。达到回流温度后,在反应器中向混合物中加入具有Mg/Al催化剂的水滑石(反应混合物的3%wt)。每次催化试验的持续时间为4小时,纯化得到标题化合物3-甲氧基丙腈[2]。

用途

3-甲氧基丙腈可用作有机合成原料,在氯化氢作用下制备亚胺醚类中间体,经重结晶提纯后用于后续杂环类化合物的合成。例如:将3-甲氧基丙腈(4.26 g,4.53 mL)溶解在110 mmol无水乙醇和100 mL无水乙醚的混合物中。在冰浴中冷却混合物。向混合物中加入无水HCl,直至形成沉淀。密封烧瓶。将烧瓶在冰箱中储存24小时。通过抽滤收集沉淀物。用P2O5干燥沉淀物。将产物从干燥乙醚中重结晶[3]。

参考文献

[1] Tamura, Masazumi; et al. Formation of a New, Strongly Basic Nitrogen Anion by Metal Oxide Modification. Journal of the American Chemical Society (2017), 139(34), 11857-11867.

[2] Teodorescu, F.; et al. Addition of Alcohols to Acrylic Compounds Catalyzed by Mg-Al LDH. Catalysis Letters (2014), 144(1), 117-122.

[3] von Rauch, Moriz; et al. Effects of C2-Alkylation, N-Alkylation, and N,N'-Dialkylation on the Stability and Estrogen Receptor Interaction of (4R,5S)/(4S,5R)-4,5-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-imidazolines. Journal of Medicinal Chemistry (2004), 47(4), 915-927.

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