4-烯丙基苯酚是一种苯酚衍生物，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有一定的挥发性，较高的化学反应活性和一定的酸性，它不溶于水但是可溶于碱性水溶液和大部分有机溶剂。4-烯丙基苯酚常用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，它可借助双键单元和酚羟基的化学转化性质应用于苯酚类生物活性分子的合成，例如有文献报道它可用于厚朴酚的合成，厚朴酚是从中药厚朴（木兰科植物厚朴或凹叶厚朴）的树皮中分离得到的联苯型木脂素化合物。
制备方法
4-烯丙基苯酚可由其酚羟基被甲基保护的甲基醚前体物质通过脱甲基化反应制备得到。
图1 4-烯丙基苯酚的制备方法
将烯丙基苯甲醚（5 g, 33.7 mmol）溶于二氯甲烷（50 mL）中，然后在零度下缓慢地往上述反应混合物中加入三溴化硼（3.52 mL, 37.1 mmol），并在该温度下继续搅拌反应1小时，随后加水淬灭反应，用二氯甲烷萃取三次（每次20 mL），合并有机相，经无水硫酸钠干燥后过滤，减压浓缩，所得粗残余物经硅胶柱层析纯化，洗脱剂为正己烷中含8%乙酸乙酯，得到目标产物4-烯丙基苯酚。[1]
醚化反应
图2 4-烯丙基苯酚的硅醚化反应
将咪唑（2.9 g，43.2 mmol，2当量）和叔丁基二甲基氯硅烷（TBSCl，3.9 g，26.0 mmol，1.2当量）于0 °C下加入至4-烯丙基苯酚（2.9 g，21.6 mmol，1当量）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，20 mL）溶液中，随后将反应混合物缓慢升至室温，搅拌15分钟后加入饱和碳酸氢钠水溶液（20 mL）淬灭反应，分液收集有机相，水相用乙醚萃取三次（每次20 mL），合并所有有机相，经无水硫酸钠干燥后过滤，减压浓缩，所得残余物通过硅胶快速柱色谱纯化，以正己烷-乙酸乙酯（100:0至90:10）梯度洗脱，得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Kataria, Priyanka; et al, Studies directed toward the synthesis of hedycoropyrans: total synthesis of des-hydroxy (-)-hedycoropyran B (ent-rhoiptelol B), Organic & Biomolecular Chemistry (2022), 20(2), 444-463.
[2] Guerard, Kimiaka C.; et al, Oxidative 1,2- and 1,3-alkyl shift processes: Developments and applications in synthesis, Journal of Organic Chemistry (2012), 77(5), 2121-2133.