丙烯酸正辛酯的制备与结构表征

2026/7/4 8:00:55 作者:火星人

背景技术

丙烯酸正辛酯是一种优良的高分子单体,其中丙烯酸正辛酯的聚合物以及丙烯酸正辛酯与马来酸酐及α-烯烃的共聚物是对高蜡油含量的柴油很有效的降凝剂组分,另外,α还可以与其他单体聚合形成涂料、催化剂等产品需要的的聚合物。因此,对丙烯酸正辛酯单体进行合成研究具有很重要的意义。

丙烯酸正辛酯的合成方法很多,但是丙烯酸正辛酯在实验室里进行少量合成的文献却不多见,在实验研究过程中,往往只需要少量的丙烯酸正辛酯。但若需用稍微大量的丙烯酸正辛酯时,虽用文献的方法可以得到丙烯酸正辛酯,却造成了药品与能耗的严重浪费,且还要进行除去带水剂苯或环己烷的处理操作。本文介绍了一种在实验室少量合成丙烯酸正辛酯的方法,该方法具有操作简便,节约药品,减少环境污染等优点。

制备方法

按照丙烯酸与正辛醇摩尔比为1:1.05的比例,将计量为66.4ml(约0.618mol)的正辛醇、少许的对苯二酚和0.1ml的浓硫酸,一次性投入装有搅拌器的100ml三口圆底烧瓶中,再取30.7ml(约0.59mol)丙烯酸置于恒压漏斗中。仪器套装后,一边滴加丙烯酸入圆底烧瓶,一边用氩气吹出生成物,反应在115~120°下进行,当生成的水量达到理论计算值时,反应即告结束,用温热的饱和食盐水洗涤产品,直至酯层酸度为pH=7后,再用无水硫酸钠干燥过夜,最后得到无色的丙烯酸正辛酯单体44.3ml,其产率为44.2%[1]。

结构表征

1、红外光谱分析

把合成的丙烯酸辛酯液体样品滴在KBr片上,测定了它的红外光谱情况,结果,从红外光谱的数据可以观察到位于1721cm-1的羰基(C=O)伸缩振动峰和位于1636cm-1的C=O键伸缩振动峰,但观察不到3400cm-1的O-H键伸缩振动吸收峰,说明产物是已无残留的长链醇,产物是比较纯的α-β-不饱和酯。

丙烯酸正辛酯的红外光谱

2、折光率和沸点的测定

测定了丙烯酸辛酯的折光率和沸点,与文献值数据比较,结果如下表2所示,从表中可以看出,丙烯酸辛酯的折光率和沸点都与文献值基本一致,这就说明合成的产物应该是目标化合物[1]。

丙烯酸辛酯的折光率和沸点

参考文献

[1] 陈鲜丽. 丙烯酸正辛酯的合成与表征[J]. 天中学刊,2008,23(2):32-33. DOI:10.3969/j.issn.1006-5261.2008.02.012.

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