4-甲基乙酰苯胺是一种苯胺衍生物，常温常压下为无色针状结晶，具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。4-甲基乙酰苯胺可由对甲苯胺在碱性条件下通过乙酰化反应制备得到，该物质常用作有机合成中间体，在苯胺类染料分子和生物活性分子的制备中有较好的应用。
制备方法
图1 4-甲基乙酰苯胺的制备方法
在室温条件下，将N-Boc-O-对甲苯磺酰基羟胺（2～4当量）加入到含有炔烃（0.5 mmol，1.0当量）的三氟乙醇（1 mL）和水（1～2 mmol，2.0～4.0当量，18 μL）所组成的混合溶剂体系中，随后向该混合体系中滴加三氟甲磺酸（20～40 mol%，0.1～0.2 mmol，9～18 μL）作为催化剂，并将反应混合物升温至40 °C搅拌反应16小时，同时通过薄层色谱法（TLC）持续监测反应进程以判断原料的消耗情况。反应结束后，将反应混合液在减压条件下旋蒸浓缩以除去有机溶剂，所得粗产物经硅胶柱层析纯化，以正己烷与乙酸乙酯体积比为70:30的混合溶剂作为洗脱剂进行洗脱，最终获得目标产物4-甲基乙酰苯胺。[1]
烯丙基化反应
图2 4-甲基乙酰苯胺的烯丙基化反应
将4-甲基乙酰苯胺（0.1 mmol）、Morita-Baylis-Hillman（MBH）醇（0.15 mmol）、二氯（对伞花烃）钌二聚体（0.005 mmol，3.06 mg，0.05当量）、六氟锑酸银（0.02 mmol，6.87 mg，0.2当量）以及一水合醋酸铜（0.1 mmol，20 mg，1.0当量）一同置于密封反应管中，加入1,2-二氯乙烷（1 mL，0.1 M）作为反应溶剂，然后将密封管置于预热至100 °C的油浴中加热搅拌反应12小时。反应进程通过薄层色谱法（TLC）进行监测，待原料消耗完全后，将反应混合物用乙酸乙酯（5 mL）进行稀释，并通过一层薄薄的硅藻土垫进行抽滤，以除去不溶性残留物。滤液经减压旋蒸浓缩去除溶剂后，所得粗产物采用硅胶柱层析进行纯化，以正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂，最终得到纯化的目标产物。[2]
参考文献
[1] Divedi, Ashirwad; et al, Metal-free direct amidation of alkynes using N-Boc-O-tosyl-hydroxylamine via Cope-type hydroamination and Beckmann rearrangement， Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2026), 62(29), 7619-7622
[2] Bhattacharyya, Hemanga; et al, Ruthenium-catalyzed site-selective C-H allylation of aryl ketones using Morita-Baylis-Hillman alcohols: access to α-benzyl acrylates, Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2026), 62(18), 5302-5306.