2-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐（2-(Chloromethyl)-1-methyl-1H-imidazole hydrochloride，CAS:78667-04-6）为白色固体，熔点为165-167℃，分子式为C5H7ClN2·ClH，分子量167.04，其外观如图1所示。
制备方法
图1. 2-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐制备路线
以1-甲基咪唑为起始原料，与多聚甲醛及氯化亚砜两步反应，可高效合成2-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐(图1)[1]。具体反应步骤如下：在装有温度计的100mL三颈烧瓶中，加入1-甲基咪唑(4.1ｇ,0.05 mol)，多聚甲醛(1.8ｇ,0.06 mol),在125-130℃下常压保温反应10-14ｈ。反应液冷却至室温, 抽滤得粗产品, 丙酮重结晶得中间体1(4.5ｇ, 80% )。将1(5.6ｇ,0.05 mol)加入装有40ｍＬ氯仿的三颈烧瓶中,搅拌溶解,冰浴下缓慢滴加氯化亚砜(11.9ｇ,0.1 mol),10 min滴加完毕；常温反应2ｈ。减压蒸馏回收氯化亚砜,得固体粗品,用无水乙醇重结晶得2-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐(6.3ｇ,95.8%)。
应用
2-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐是重要的有机反应中间体，在有机合成化学、药物化学等领域有着较为广泛的应用。
手性配体
刘巧云等人[2]以光学纯的(1Ｒ,2Ｒ)-1,2-二苯基乙二醇和2-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐为原料，通过醚化保护、取代、脱保护等一系列反应，合成了一种新颖的含氮、氧的手性配体(1Ｒ,2Ｒ)-2-((1-甲基咪唑基)甲氧基)-1,2-二苯基乙醇(配体的合成路线见图2)，并将其应用于二乙基锌对苯甲醛不对称加成反应中，所得产物e.e.值38%。
图2. 手性配体的合成路线
离子通道调节剂
晚钠电流（INaL) 是心肌细胞和神经元的快速 Na + 电流的持续组分。许多常见神经和心脏病症与异常（INaL) 增强有关，其造成哺乳动物中电和收缩功能障碍的发病。参见，例如，心脏的 “晚钠电流” 的病理生理学和药理学（Pathophysiology and Pharmacology of the Cardiac “Late Sodium Current”），药理学和治疗学（Pharmacology and Therapeutics) 119 (2008) 326-339。因此，在哺乳动物中选择性地抑制（INaL) 的化合物在治疗这样的病状中是有用的。
布里顿・肯尼斯・科基等人[3]以2-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐为反应中间体，制备了晚钠通道阻断剂功能的新型化合物，有望用于心血管疾病和糖尿病的治疗。
参考文献
[1] 郭雪花, 罗世能, 周莲, 谢敏浩, 王洪勇, 邹霈, 刘娅灵, 何拥军. 1-羟基-2-(1-甲基咪唑-2-基)乙烷-1,1-双膦酸的合成. 化学研究与应用. 2007, 19(2): 216-218.
[2] 刘巧云，谢爱娟，姜艳. 含咪唑的手型二苯基乙二醇衍生物的合成及其在不对称催化中的应用. 化学试剂，2013，35(9)，862-864.
[3] 布里顿・肯尼斯・科基,埃尔费斯・伊莱恩 罗伯特・H.,姜拉奥・V.・卡拉 德米特里・库尔顿,李晓芬,鲁本・马丁内斯,埃里克・Q.・帕克希尔,涛・佩里,杰夫・扎布洛基,钱德拉塞凯尔・文卡塔拉马尼,迈克尔・格劳普 胡安・格雷罗. 作为离子通道调节剂的稠合杂环化合物. CN 103635467 A.