N-甲基乙二胺的合成方法

2026/7/7 8:01:53 作者:棋桦

N-甲基乙二胺是一种重要的‌有机合成中间体‌,属于易燃且具腐蚀性的液态胺类化合物,无色至淡黄色透明液体,有类似氨的气味,极易溶于水、醇类,微溶于醚‌。

主要用途

1 有机合成‌:作为关键中间体用于制药和化工生产,可通过选择性保护基团(如Boc)控制反应活性,构建杂环化合物(如咪唑啉衍生物)。

‌2 生物试剂‌:利用其双氨基特性,在蛋白质修饰中作为连接臂引入标记物。

3 工业应用‌:复配用于油气开发中抑制水合物形成,防止管线堵塞。

合成方法

1 将 D001-CC(20 wt%)和 60% 的相应胺溶液加入到装有冷凝管和磁力搅拌器的三口圆底烧瓶中。将混合物温度升至 40 °C。在30分钟内将60%的氮丙啶水溶液滴加到混合物中。在65 °C下搅拌混合物4小时。通过气相色谱法(SE-30毛细管柱,60 m × 9 0.32 mm,膜厚0.50 lm)对粗产物进行纯化,以获得目标产物N-甲基乙二胺。[1]

2 向高压釜中加入 65.0 g 雷尼钴催化剂(海绵钴,产品名称:ODH T-60,由川研精细化学制造)、250.0 g 四氢呋喃和 16.3 g(0.957 mol)氨。然后加热至 120 °C,通入氢气并将压力调节至 5 MPa。向其中滴加通过上述精馏获得的 325.0 g(4.54 mol)甲基氨基乙腈,反应 1.5 小时。滴加完成后,将混合物在120 °C下再保持1小时以完成反应。随后,将所得反应混合物冷却至室温,并通过过滤除去催化剂。所得滤液中含有相当于94.5%反应收率(以N-甲基氨基乙腈为基准)的N-甲基乙二胺。

N-甲基乙二胺的合成.jpg

3在 40%(w/w)甲胺水溶液(836.6 克,10.77 摩尔)的搅拌溶液中,于室温下加入 2-氯乙胺盐酸盐(250.0 克,2.155 摩尔)。将反应混合物转移至高压釜中,加热至100°C,反应6-7小时。反应结束后,释放多余的甲胺气体,并在室温下搅拌下向该混合物中加入固体氢氧化钾(1.2 kg)。分离出有机层,并用固体氢氧化钾(50.0 g)干燥。倒出干燥后的有机层,得到粗产物,将其在38°-45°C下于真空(10-15 mm)条件下进行蒸馏,得到N-甲基乙二胺(69.0克,收率43.1%),呈淡黄色液体。

参考文献

[1] Wang, Wenwen; et al The synthesis of asymmetric ethylenediamine derivatives catalyzed by ion-exchange resins Research on Chemical Intermediates (2015), 41(7), 4511-4522

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