N-甲基乙二胺的合成与应用

2025/4/24 17:34:43 作者:风华

简述

N-甲基乙二胺(N-Methylethylenediamine)又名N-甲基-1,2-乙二胺,分子式是C3H12N2,分子量为76.1397,一般情况下表现为无色至淡黄色液体。关于该化合物,实验测得部分数据如下:密度:0.85 g/mL at 20 °C(lit.) ;沸点:114-117 °C(lit.);闪点:106 °F。

N-甲基乙二胺.png

合成方法

以甲胺水溶液和2-溴乙胺氢溴酸盐为原料进行反应,在两种原料物质的量之比为5:1,缓缓回流12 h的条件下可以得到目标物质N-甲基乙二胺[1]。除此之外,以乙醇胺为原料同样可制备N-甲基乙二胺[2]。

应用

在复杂分子合成中,N-甲基乙二胺可以通过选择性脱保护(如N-Boc保护基团)控制氨基反应活性,实现目标分子的精确构建‌。例如,N-甲基乙二胺经乙酸化得到N-甲基-N,N'-二乙酰基乙二胺。然后,N-甲基-N,N'-二乙酰基乙二胺和氧化钙在高温下关环可得杂环化合物1,2-二甲基眯唑啉[1]。另外,采用新方法将N-甲基乙二胺与N-邻苯二甲酰化合成N-(2-甲胺基乙基)邻苯二甲酰亚胺,可用于胺基保护以提高N-甲基乙二胺在亲核反应中的选择性,总收率32.5%[2]。又比如,N-甲基乙二胺和邻苯二甲酸酐经缩合,Boc保护和肼解可以得到N1-甲基-N1-叔丁氧羰基乙二胺,总收率 45.4%。此法有望用于其它不对称二胺化合物的选择性Boc保护[3]。

除了有机合成,N-甲基乙二胺还可作为生物试剂,其分子中的氨基特性使其在蛋白质合成与修饰中发挥关键作用,例如作为连接臂引入特定官能团或标记物,以调控蛋白质功能‌。

研究还发现,将乙二胺类化合物作为协同试剂与水合物动力学抑制剂复配后所得复配体系用于油气开发或输运过程中,可以显著抑制水合物的形成,进而解决油气开发和输运过程中因形成水合物而导致的管线堵塞问题。以该研究为基础,可以N-甲基乙二胺为协同试剂进行复配探究[4]。

参考文献

[1]徐文清,聂万丽,Borzov Maxim V,等.1,2-二甲基咪唑啉的合成及表征[J].有机化学, 2009(5):4.DOI:CNKI:SUN:YJHU.0.2009-05-022.

[2]吕庆淮,王金环,修文华.N-(2-甲胺基乙基)邻苯二甲酰亚胺盐酸盐的合成[J].山东化工, 2006, 35(3):2.DOI:10.3969/j.issn.1008-021X.2006.03.003.

[3]郝梦安,李鸿波,王立平,等.N-Boc单端基选择性保护N-甲基乙二胺[J].中国医药工业杂志, 2009, 40(4):3.DOI:10.3969/j.issn.1001-8255.2009.04.008.

[4]孙长宇,黄兴,祝一健,等.乙二胺类化合物作为水合物动力学抑制剂协同试剂的应用:CN202310614588.9[P].CN116656330A.

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