三氯乙烷是分子式为C₂H₃Cl₃的卤代烃有机化合物,主要存在 1,1,1-三氯乙烷(CAS: 71-55-6,别名甲基氯仿)和1,1,2-三氯乙烷(CAS: 79-00-5)两种异构体。二者均为无色液体,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
下游产物合成
1 1,1-二苯基乙烯,收率:80%。将芳香烃(20 mmol)、AlCl₃(30 mmol)和三氯乙烷(40 mL)依次加入经火焰干燥的100 mL烧瓶中。将混合物溶解,并在 0 °C 下搅拌。在 0 °C 下用 10 分钟内分批加入 CH3CCl3(12 mmol)。在 0 °C 下搅拌反应混合物 2-8 小时。用乙酸乙酯(100 mL)和稀盐酸溶液(30 mL)稀释反应混合物。分离出有机层,用 H₂O(5×30 mL)洗涤,并在无水 Na₂SO₄ 上干燥。经闪式色谱(石油醚)纯化,得到目标产物。[1]

2 (1,3,3-三氯丁基)苯,收率:93%。搅拌RuCl(PPh₃)₂(68 mg,0.077 mmol)、苯乙烯 (400 mg,3.84 mmol)和1,1,1-三氯乙烷(1.75 mL,2.56 g,19.20 mmol)的混合物在甲苯(2 mL)中的溶液进行搅拌。将溶液密封于施伦克管中,在室温至85 °C条件下反应5小时。通过薄层色谱(TLC)监测反应,直至苯乙烯完全消耗。浓缩溶剂。通过硅胶柱色谱(以石油醚/正己烷为洗脱剂)纯化残留物,得到产物。
3 1,1′-乙烯基双[4-甲基苯],收率:80% 将芳香烃(20 mmol)、AlCl3(30 mmol)和 DCE(40 mL)依次加入经火焰干燥的 100 mL 烧瓶中。将混合物溶解,并在 0 °C 下搅拌。在 0 °C 下 10 分钟内分批加入三氯乙烷(12 mmol)。在0 °C下搅拌反应混合物2-8 h。用乙酸乙酯(100 mL)和稀盐酸溶液(30 mL)稀释反应混合物。分离出有机层,用H₂O(5×30 mL)洗涤,并在无水Na₂SO₄上干燥。经闪式色谱(石油醚)纯化,得到目标产物。
参考文献
[1] Du, Wenbin; et al Metal-free Mizoroki-Heck type reaction: a radical oxidative coupling reaction of 2-chloro-dithiane with substituted olefins Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2014), 50(90), 14017-14020