简介
双巯乙基硫醚常温下为无色透明液体，带有硫醇类特征气味，可溶于四氢呋喃、甲醇、甲苯等多种有机溶剂。该化合物常用作含硫配位配体，能够与钌系金属前驱体发生配位结合，制备相应的钌金属配合物。
双巯乙基硫醚的性状
合成
方法一：向装有搅拌器、回流冷凝器、温度计和用于装载反应物的装置的三颈烧瓶中装入4 g NaOH、30 ml水。在搅拌下分批向混合物中加入5ml水合肼和3.2g硫。溶解添加的硫后，在90-100°C下搅拌混合物2小时。冷却反应混合物。在20-25°C下分批向混合物中加入7.8 g硫化物衍生物。将混合物在80°C下加热1小时。冷却反应混合物。过滤所得聚合物。用水和乙醇洗涤混合物。将所得混合物干燥，得到产品双巯乙基硫醚[1]。
方法二：机械搅拌新鲜乙二硫二醇（0.12摩尔）和K2CO3（34.3克，0.25摩尔）在CH3CN（100毫升）中的混合物。用氩气吹扫混合物20分钟。将混合物在氩气下加热回流4小时。冷却混合物后，在搅拌下向混合物中加入氯仿（100mL）和HCl（2.5m，200mL）。分离有机层。清洗有机层。干燥有机层。在大气压下除去溶剂和低馏分。用乙醚（3×30 mL）彻底研磨混合物。过滤混合物。蒸发溶剂得到标题化合物双巯乙基硫醚[2]。
用途
双巯乙基硫醚作为硫配体，与钌金属前体发生配位反应，用于制备钌金属配合物。例如：将双巯乙基硫醚（0.065 mL，0.5 mmol）注入甲醇钠（由钠（23 mg，1 mmol）新鲜生成）在THF（10 mL）中的悬浮液中。搅拌混合物1.5小时。向混合物中加入固体[（η6-1,4-MeC6H4CHMe2）RuCl2]2（153mg），立即呈现深红色。15分钟后，将产物混合物抽空至干燥。用1:1甲苯-乙腈（3 x 7 mL）提取产物混合物。用硅藻土过滤提取物。将滤液浓缩至约5 mL。向滤液中加入正己烷（2mL）。将滤液在0°C下冷却30分钟[3]。
参考文献
[1] Korchevin, N. A.; et al. Reactions of Bielectrophiles (ClCH2CH2)2Y with Sulfur in Basic Reducing Systems. Russian Journal of General Chemistry (Translation of Zhurnal Obshchei Khimii) (2002), 72(2), 240-243.
[2] Berkovich-Berger, Dvora; et al. Oligomerization of 1,2-Ethanedithiol: An Expedient Approach to Oligothiaethylenethioglycols. Dvora; et al. Chemistry - A European Journal (2010), 16(21), 6365-6373.
[3] Shin, Richard Y. C.; et al. Arene-Ruthenium Complexes of an Acyclic Thiolate-Thioether and Tridentate Thioether Derivatives Resulting from Ring-Closure Reactions. Inorganic Chemistry (2003), 42(1), 96-106.