2-环己基-2-羟基苯乙酸，也叫做2-环己基扁桃酸，常温常压下为白色至浅棕色固体粉末，具有显著的酸性和优异的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。2-环己基-2-羟基苯乙酸可由其酯类前体物质通过酯基单元的水解反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子原料，有研究报道它可用于合成药物分子奥昔布宁。
制备方法
2-环己基-2-羟基苯乙酸可由环己烯基苯基乙醇酸在钯碳加氢的还原作用下通过双键的还原反应制备得到。
图1 2-环己基-2-羟基苯乙酸的制备方法
将环己烯基苯基乙醇酸（0.15 g，0.687 mmol）溶于甲醇（5 mL）中，加入10%钯碳催化剂（0.03 g），然后将反应体系置于1个大气压的氢气氛围下，室温搅拌反应18小时。反应结束后，将混合物通过硅藻土垫过滤以除去催化剂，滤液在减压下浓缩，得到目标产物2-环己基-2-羟基苯乙酸，为白色固体，收率142 mg，产率94%。[1]
脱羧氧化反应
图2 2-环己基-2-羟基苯乙酸的脱羧氧化反应
将2-环己基-2-羟基苯乙酸（0.50 mmol）和2-甲氧基-4-硝基苯甲腈（133.6 mg，0.75 mmol，硝基芳烃用量为1.0当量）加入配有搅拌磁子的2 dram小瓶中，用压力盖密封瓶口，置于氮气保护下，然后向反应混合物中加入1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（1.25 mL）和水（1.25 mL）。将反应瓶置于两盏390 nm Kessil灯之间，并在反应瓶附近放置两台风扇以防止过热，光照反应48小时。反应结束后，将反应混合物直接上样于硅胶柱，通过快速柱层析（0-5%乙酸乙酯/正己烷梯度洗脱）进行纯化，收集纯产品馏分，在减压下浓缩（真空压力不低于150 mbar；对于挥发性较强的羰基化合物，压力不低于300 mbar），即得纯化产物。[2]
医药应用
2-环己基-2-羟基苯乙酸在医药生产领域中主要用作药物分子奥昔布宁的合成，奥昔布宁是一种叔胺抗毒蕈碱药，它的作用类似阿托品。它还对平滑肌具有直接作用。其肌松弛作用很强，可使膀胱容量增至最大，使逼尿肌压力降至最小。
参考文献
[1] Senanayake, Chris H.; et al, Stereoselective process for preparing (cyclo)alkylphenylglycolic acids, United States, Patent Number:WO2000027786 A1.
[2] Duke, Alana D.; et al, PCET-enabled decarboxylative oxygenation promoted by photoexcited nitroarenes, Chem (2026), 12(6), 102872.