5-甲氧基靛红是一种靛红类化合物，常温常压下为橙色到琥珀色固体粉末，具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性，它可溶于水和大部分有机溶剂。5-甲氧基靛红可由对甲氧基苯胺和水合氯醛通过缩合反应制备得到，该物质主要用作有机染料，可用作生物染色剂。
制备方法
将水合氯醛（1.0 equiv.）和无水硫酸钠（4.9 equiv.）溶于水（0.5 M）中，室温搅拌5分钟后，依次加入对甲氧基苯胺（1.00 g, 8.12 mmol, 1.0 equiv.）、盐酸羟胺（3.8 equiv.）和盐酸水溶液（1 M, 0.17 equiv.），将反应混合物加热至60 °C搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤收集析出的固体，将其溶于浓硫酸（12.0 equiv.）中，于80 °C搅拌15分钟，随后将热反应液倾入冰水中，析出沉淀，过滤收集固体并用二氯甲烷溶解，有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后减压蒸除溶剂，残留物经柱层析纯化（环己烷:乙酸乙酯 = 6:4 → 4:6）得到目标产物5-甲氧基靛红。[1]
炔丙基化反应
5-甲氧基靛红结构中的氮原子结构中的氢原子可在强碱物质作用下发生去质子化反应得到相应的氮负离子，后者具有显著的亲核性，可对常见的亲电试剂例如炔丙基溴发生亲核取代反应。
图1 5-甲氧基靛红的炔丙基化反应
将5-甲氧基靛红（1.0 equiv.）溶于无水DMF（5 mL）中，置于100 mL圆底烧瓶内，室温搅拌，随后依次加入K₂CO₃（2.0 equiv.）和炔丙基溴（1.2 equiv.）。加料完毕后，将反应混合物升温至40 °C搅拌10分钟。通过TLC监测反应进程，待反应完成后，用2 N HCl淬灭反应，并用乙酸乙酯和水稀释。有机相用饱和食盐水洗涤，分离有机层，经无水MgSO₄干燥后减压蒸除溶剂。粗产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯 = 90/10）。[2]
参考文献
[1] Oezkaya, Yasemin; et al, Lewis-Base-Catalyzed Asymmetric Allylation of Isatins with Allyltrichlorosilane, Organic Letters (2025), 27(11), 2659-2663.
[2] Selvi, Srivithya; et al, Microwave assisted one-pot synthesis and functionalization of symmetrical and unsymmetrical 3,3'-bis(7-azaindol-3-yl)-1-(propynyl)indolin-2-ones, Tetrahedron (2026), 196, 135291.