简述
2,3-二氨基丙酸(DAP)是自然界中天然存在的一种小分子氨基酸，凭借体积小，亲水性强的结构及理化性质优势，近年来在放射性成像分子探针方面有所应用[1]。本篇所述化合物N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸是一种化学式为C23H26N2O6，分子量为426.46的2,3-二氨基丙酸衍生物，又名N2-芴甲氧羰酰基-N3-叔丁氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸，简称Fmoc-Dap(Boc)-OH。常温下，N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸表现为白色粉末。
性质
实验测定，N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸的熔点范围为131-139°C。至于化学性质，N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸在原本氨基酸结构上同时具有Fmoc基团与Boc基团，这两种基团在有机合成过程中具有重要作用。其中，Fmoc基是一种氨基保护基，对碱较为敏感，在有机合成反应尤其是肽类化合物的合成中具有重要应用。其能与对酸敏感的保护基Boc和Dmb，以及易氢解的保护基Cbz和Bn形成互补[2]。至于Boc基团，它也是有机合成中常用的氨基保护基团[3]，能有效抑制手性药物合成中的消旋反应，适合固相合成，且保护的氨基酸易结晶保存。综上所述，N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸在有机合成尤其是多肽领域具有极高应用价值。
合成
根据文献报道，N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸的合成可以N-甲基吗啉为起始原料，与叠氮化钠、(S)-3-氟苯基-9甲氧基酰基-5-恶唑啉酮酸叠氮化物等反应制备，最终产率约为70%[4]。
应用研究
2,3-二氨基丙酸是一种良好的配体，其配位二价钴得到的2,3-二氨基丙酸 (DAPA)钴(Ⅱ)配合物在水溶液中具有良好的吸氧性能和吸氧-放氧可逆性。实验测定，该配合物在85 h内连续吸氧-放氧可逆循环150次后仍具有5%的氧合能力[5]。该研究为N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸等2,3-二氨基丙酸衍生物的应用研究指明了方向。
参考文献
[1]魏乐.博士论文-DAP型药物探针分子的实验设计及合成[J].核技术应用研究中心, 2014.
[2]范士明,刘润娇,赵园,等.纳米碳酸钾脱除Fmoc保护基的新方法[J].河北科技大学学报, 2018, 39(3):6.DOI:10.7535/hbkd.2018yx03008.
[3]赵艳,姚金水,戴罡,等.N-Boc保护基脱除的原理与方法简介[J].山东轻工业学院学报（自然科学版）, 2009(2):023.
[4]Jean-Philippe Pitteloud, Nina Bionda, Predrag Cudic,Direct access to side chain N , N′ -diaminoalkylated derivatives of basic amino acids suitable for solid-phase peptide synthesis.DOI: 10.1007/s00726-012-1336-5.
[5]张新村,岳凡,黄艳,等.2,3-二氨基丙酸钴(Ⅱ)配合物的可逆氧合性能[J].高等学校化学学报, 2012, 33(7):6.DOI:10.3969/j.issn.0251-0790.2012.07.002.