N-苄氧羰基-L-天冬酰胺缩写：Z-Asn-OH，白色结晶粉末，易溶于DMF、二氧六环、甲醇、THF；微溶于冷水；不溶于正己烷、乙醚。主要用于液相多肽合成原料、糖肽、生物活性肽中间体、手性药物中间体以及固相合成辅助原料。
反应实例
在0℃条件下，向N-苄氧羰基-L-天冬酰胺（1.88g，7.06mmol）与L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐（1.48g，7.06mmol）溶于无水二氯甲烷/无水二甲基甲酰胺混合溶剂（体积比10:1，70mL）的搅拌溶液中，依次加入1-羟基苯并三唑（HOBt，1.14g，8.48mmol）、N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，2.24mL，14.12mmol）以及 1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC・HCl，1.62g，8.48mmol）。搅拌反应3小时后，将反应混合液倒入二氯甲烷（50mL）与1.2mol/L盐酸水溶液（100mL）中进行分液处理。水相再用二氯甲烷萃取2次，每次50mL；合并全部有机相萃取液，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（50mL）、饱和食盐水（50mL）洗涤，经干燥后浓缩除去溶剂。所得粗产物残渣通过硅胶快速柱色谱纯化，洗脱剂为甲醇/二氯甲烷（体积比4:96），得到化合物40叔丁基N-苄氧羰基-L-天冬氨酰-L-缬氨酸酯（2.40g，收率82%），外观为白色粉末[1]。
将N-苄氧羰基-L-天冬酰胺（602mg，2.26mmol）与1-羟基苯并三唑（HOBt，493mg，3.22mmol）溶于2mL二甲基甲酰胺，冷却至 0℃，加入1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺（EDC，473mg，2.47mmol）。该溶液于0℃搅拌20min后，滴加底物[2(R),3(S)]-N-[[3-氨基]-2-羟基-4-苯基]-1-[(2-甲基丙基)氨基-1-(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]丁烷（720mg，2.15mmol）的1mL二甲基甲酰胺溶液。体系自然升至室温，恒温搅拌7h。随后将反应混合液倒入100mL 60%饱和碳酸氢钠水溶液，体系析出白色固体沉淀，抽滤收集固体滤饼；滤饼依次用水、5%柠檬酸水溶液、纯水洗涤，真空干燥，得到目标产物[1S-[1R*(R*),2S*]]-N¹-[3-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基氨基]-2-羟基-1-(苯甲基)丙基]-2-[(苯甲基氨基甲酰基)氨基]丁二酰胺，产量1.04g，收率83%，熔点164.0–166.5℃[2]。
参考文献
[1] ZHANG Y L, KNAPP S. Simplified beta-glycosylation of peptides[J]. Tetrahedron, 2018, 74(23): 2891-2903.https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.04.082
[2] G.D. SEARLE & CO.. Self-emulsifying drug delivery system:US42499803A[P]. 2004-03-11.