N-苄氧羰基-L-天冬酰胺 基本信息
| 中文名称 | N-苄氧羰基-L-天冬酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-苄氧羰基-L-天冬酰胺(CBZ-L-天冬酰胺);CBZ-L-天冬酰胺;N-苄氧羰基-L-天冬酰胺;N-羰基苄氧基-L-天冬氨酸;L-CBZ-天冬酰氨;NΑ-苄氧羰基-L-天冬酰胺酸;苄氧羰基-L-天冬酰胺;N-羰基苄氧基-L-天冬胺胺 |
| 英文名称 | N-Benzyloxycarbonyl-L-asparagine |
| 英文同义词 | n2-[(phenylmethoxy)carbonyl]-l-asparagin;L-Asparagine, N-CBZ protected;N-α-Z-L-asparagine;N(a)-Benzyloxycarbonyl-L-asparagine;N-A-CBZ-L-ASPARAGINE CRYSTALLINE;N2-[(PHENYLMEHTOXY)CARBONYL]-L-ASPARAGINE;CBZ-L-Asparagine-OH;N(alpha)-Benzyloxycarbonyl-L-asparagine~Z-Asn-OH |
| CAS号 | 2304-96-3 |
| 分子式 | C12H14N2O5 |
| 分子量 | 266.25 |
| EINECS号 | 218-969-5 |
| 相关类别 | 氨基酸类;医药中间体;氨基酸衍生物;保护氨基酸;中间体;CBZ-保护氨基酸;化学生物学;氨基酸;氨基酸及其衍生物;保护氨基酸及多肽类产品;手性产品;chiral;Amino Acid Derivatives;PROTECTED AMINO ACID & PEPTIDES;Asparagine [Asn, N];Z-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Cbz-Amino Acids;Chiral Compounds;Z-Amino acid series;Alkyl;Asparagine;Building Blocks;Chemical Biology;Chemical Synthesis;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;有机化工原料;通用生化试剂-氨基酸;化学试剂;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks;Peptide Chemistry |
| Mol文件 | 2304-96-3.mol |
| 结构式 |  |
N-苄氧羰基-L-天冬酰胺 性质
| 熔点 | 163-165 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 6.5 º (c=2, CH3COOH) |
| 沸点 | 409.45°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2846 (rough estimate) |
| 折射率 | 6.3 ° (C=1.6, AcOH) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 在热甲醇中几乎透明 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.77±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +6°, c = 1.6 in acetic acid |
| BRN | 3085452 |
| InChIKey | FUCKRCGERFLLHP-VIFPVBQESA-N |
| CAS 数据库 | 2304-96-3(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | L-Asparagine, N2-[(phenylmethoxy)carbonyl]- (2304-96-3) |
用途
用于生化试剂，多肽合成。生产方法
70-47-3
501-53-1
2304-96-3
在0℃条件下，将6.05 g（45 mmol）L-天冬酰胺溶解于100 mL 10% Na2CO3水溶液中，随后加入56 mL 1,4-二恶烷和6.9 mL（40 mmol）氯甲酸苄酯。反应混合物在室温下搅拌过夜后，倒入300 mL水中。用乙醚萃取水相三次。水相用2N HCl水溶液酸化至白色沉淀析出。过滤收集沉淀，并用乙醚充分洗涤，得到Cbz-L-天冬酰胺（化合物14）为灰白色固体（9 g，产率84%）；质谱（ESI）：m/z = 267 [M + H]+，289 [M + Na]+。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2015, vol. 26, # 21-22, p. 1273 - 1280
[2] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 16, p. 2513 - 2522
[3] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 26, p. 3999 - 4001
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 31, p. 7015 - 7022
[5] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 60, p. 9438 - 9441
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29242990 |
| 提供商 | 语言 |
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