7H-二苯并咔唑是一种咔唑衍生物，常温常压下为淡黄色固体粉末，具有显著的碱性和优异的荧光性质，它不溶于水但是可溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。7H-二苯并咔唑常用作有机发光材料的合成单元，它可借助氮原子的亲核性应用于具有大共轭结构的自组装空穴传输材料的合成。
合成方法
图1 7H-二苯并咔唑的合成方法
在配备磁力搅拌子的可密封反应管中，加入1,1'-联萘-2,2'-二胺（0.3毫摩尔，即55毫克）作为起始原料，并将其溶解于3毫升（浓度为0.1摩尔/升）的1,2-二氯乙烷溶剂中；随后，向该溶液中加入亚硝酸叔丁酯（0.4毫摩尔，考虑到市售试剂的实际含量为90%，对应取用体积为52微升），并在室温下搅拌反应混合物10分钟。接着，向反应体系中通入氧气气泡持续10分钟，然后用带有硅胶隔垫的螺旋盖将反应管密封，并将其置于氧气气氛（通过分子氧气球维持）以及紧凑型荧光灯（24瓦）的可见光照射下，于室温条件下继续反应24小时。反应结束后，将溶剂蒸干，所得残余物通过快速柱层析色谱进行纯化，最终可获得目标产物7H-二苯并咔唑。[1]
芳香亲核取代反应
图2 7H-二苯并咔唑的芳香亲核取代反应
在惰性气氛保护下，将7H-二苯并咔唑（3克，0.013摩尔）溶解于无水四氢呋喃（40毫升）中，并置于充满氮气的三口烧瓶内；随后将该反应体系置于冰水浴中冷却至273开尔文，并在剧烈搅拌条件下，于30分钟内逐滴加入正丁基锂的正己烷溶液（5.78毫升，浓度为2.5摩尔/升），滴加完毕后将反应混合物升温至298开尔文并继续搅拌4小时，此时体系中逐渐析出白色沉淀。与此同时，在另一反应容器中，于273开尔文下将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（3.52克，0.013摩尔）溶解于无水四氢呋喃（30毫升）中，然后在273开尔文下通过套管将上述含有白色沉淀的7H-二苯并[c,g]咔唑悬浮液转移至该三嗪溶液中，再将所得混合液于298开尔文下搅拌反应4小时。反应结束后，用冰水淬灭反应，通过过滤收集粗产物，并依次用丙酮洗涤三次（每次10毫升），最后将所得固体在真空条件下干燥，即可获得目标产物。[2]
参考文献
[1] Chatterjee, Tanmay; et al, Visible-Light-Induced Synthesis of Carbazoles by in Situ Formation of Photosensitizing Intermediate, Organic Letters 2017, 19, 1906-1909.
[2] Feng, Yuteng; et al, Manipulating Room Temperature Phosphorescence Stability of Photoactivated Materials for Multiplex Optical Applications, Advanced Materials 2026, 38, e22504.