2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯是一种磺酸酯类化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有一定的荧光性质和一定的吸湿性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和醇类有机溶剂。2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯是一种三氟乙基化试剂，多用于在目标有机分子结构中引入一个三氟乙基单元，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯可由三氟乙醇和对甲苯磺酰氯在碱性条件下通过缩合酯化反应制备得到。
图1 2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯的制备方法
将2,2,2-三氟乙醇（1.0 g，10 mmol）和三乙胺（1.43 g，14 mmol）溶解于无水乙醚（10 mL）中，于室温下分批加入对甲苯磺酰氯（1.72 g，9 mmol），然后将反应混合物搅拌约48小时，直至对甲苯磺酰氯完全消耗。反应结束后，过滤除去固体，滤饼用乙醚洗涤（2 × 5 mL），合并滤液并减压浓缩，残余物经硅胶柱闪式色谱纯化（洗脱剂：正己烷-乙醚＝1∶9），得到目标产物2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯。[1]
碘化反应
图2 2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯的碘化反应
将溶于无水四氢呋喃（100 mL）的2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯（25.0 mmol）加入至配备磁力搅拌子的250 mL双颈圆底烧瓶中，于-78 °C下向搅拌中的溶液中逐滴加入LDA的四氢呋喃溶液（2.0 M，25.0 mL），并在该温度下继续搅拌30分钟。随后缓慢加入碘（28.6 g，112.5 mmol），搅拌反应混合物并缓慢升温至室温，持续反应24小时。反应结束后，加入饱和氯化铵溶液（100 mL）淬灭反应，用乙酸乙酯萃取（3 × 50 mL），依次用饱和硫代硫酸钠溶液（3 × 50 mL）和饱和食盐水（3 × 50 mL）洗涤，有机相经无水硫酸钠干燥后浓缩，残余物经闪式柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯＝20∶1），得目标产物。[2]
参考文献
[1] Yang, Huan ; et al, Visible-Light-Mediated Desulfonylation of gem-Difluorovinyl Sulfonates for the Synthesis of α-Difluorothiomethylated Ketones, Organic Letters (2025), 27(29), 7973-7978.
[2] Yang, Yanchen; et al, Palladium-Catalyzed gem-Difluorovinylation of Potassium Benzyltrifluoroborates with 2,2-Difluoroethenyl Tosylates via sp3-sp2 Cross-Couplings, Journal of Organic Chemistry (2026), 91(19), 6701-6707.