茴香霉素（Anisomycin）是浅灰链霉菌产生的吡咯烷类天然抗生素，CAS：22862-76-6。外观为白色结晶固体，具有多个手性中心。它可结合真核核糖体60S亚基，抑制肽基转移酶、阻断蛋白合成；同时是经典JNK/p38 MAPK通路激活剂，能诱导细胞凋亡。兼具抗真菌、抗原虫活性，广泛用作分子生物学科研工具试剂，也是有机合成结构修饰研究的重要先导分子。
衍生化
室温下，向茴香霉素（11，10mg，0.038mmol，1当量）的四氢呋喃（0.2mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（9.1mg，0.042mmol，1.1当量），搅拌2h，减压浓缩得到无色液体（14.1mg）。将该液体溶于吡啶（0.2mL），冷却至0℃，加入乙酸酐（3.95μL，0.042mmol，1.1当量）与4-二甲氨基吡啶（0.5mg，0.1当量），搅拌过夜，体系自然升至室温。减压除去挥发性溶剂，残留物用乙酸乙酯（5mL）溶解，依次以10%盐酸水溶液（2×2mL）、饱和食盐水（2mL）洗涤，硫酸镁干燥。有机相减压浓缩，经硅胶快速柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/正己烷梯度（体积分数 50%～90%）。收集组分旋干得到无色液体 [9.9mg，Rf=0.56（洗脱剂：60%乙酸乙酯/正己烷)]。将其溶于二氯甲烷（2mL），通入氯化氢气体鼓泡反应1h。反应液减压蒸除溶剂，得到盐酸盐产物19（8.5mg，收率66%）[1]。
研究与应用
茴香霉素于1954年由Sobin和Tanne在浅灰链霉菌首次发现。而它是由链霉菌属浅灰链霉菌产生的一种蛋白合成抗生素,可以抑制蛋白激酶活性以及MAP激酶和其他信号通路的途径。茴香霉素作为体外诊断产品在美国广泛用于淋病奈瑟氏菌、脑膜炎奈瑟菌的选择性分离上，也可以缓冲木炭酵母提取物媒体军团菌属物种的选择性分离。茴香霉素可以应激活化多种MAP激酶的亚型。从发现至今，茴香霉素已经广泛应用在各个领域上，据报道,茴香霉素在各种人类癌症细胞系诱发细胞凋亡,如早幼粒细胞白血病、淋巴瘤U937、结肠癌腺癌和恶性胶质瘤。这是由于茴香霉素可以刺激细胞内的前哨信号通路，特别是应激活化增值了蛋白激酶亚型，许多研究显示了茴香霉素可以通过激发c-Jun氨基末端激酶或P38 MAP激酶诱导癌症细胞凋亡。但是在动物繁殖上，报道较少。相关应用机制的研究也不十分明确。而茴香霉素首次在牛孤雌激活和体细胞核移植激活处理上应用，结果表明茴香霉素能够显著提高牛的孤雌激活和体细胞核移植胚胎囊胚率并提高囊胚质量。但在猪的孤雌激活和体细胞核移植胚胎上尚未见报道[2]。
参考文献
[1] UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL, THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY, YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD., et al. ANISOMYCIN ANALOGS AND USES THEREOF:CA2023051538W[P]. 2024-05-23.
[2] 张宇辰. 茴香霉素结合电激活对猪孤雌激活和体细胞核移植胚胎的体外发育的影响[D]. 延边朝鲜族自治州:延边大学,2017.