2, 4-二甲基吡咯主要被用于合成氟硼荧类荧光染料，由于3位没有取代基，所以由2, 4-二甲基吡咯合成的氟硼荧，经卤代后可以发生很多后续的反应。如Sonogashira、Heck、Suzuki等反应。这些反应使得功能化氟硼荧的合成变的更加方便，拓宽了氟硼荧的应用领域。其衍生物2, 4-二甲基-3-乙基吡咯主要的应用也是用来合成氟硼荧类染料。相比2,4-二甲基吡咯，由2,4-二甲基-3-乙基吡咯合成的氟硼荧的紫外吸收和荧光发射波长更长。
背景技术
2008年，Soumyaditya Mula等人在合成2,4-二甲基-3-乙基吡咯时采用将2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯用LiAlH4还原的方法。2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯是由3,5-二甲基-4-乙酰基-2-吡咯甲酸乙酯脱羧得到。合成方法较为简捷且易操作，有效的提高了合成产率。
2010年，E.V.Antina等人在合成2,4-二甲基-3-乙基吡咯时则采用先还原后脱羧的方法。先将由Knorr法合成的3,5-二甲基-4-乙酰基-2-吡咯甲酸乙酯在硼氢化钠作用下还原得到3,5-二甲基-4-乙基-2-吡咯甲酸乙酯，之后再进行水解脱羧。
合成方法
化合物2-1的合成：将乙酰乙酸乙酯（10g,76.84mmol）和20mL乙酸加入到250mL的圆底烧瓶并置于冰水浴中，用恒压滴液漏斗滴加NaNO2（6.37 g, 92.33 mmol）的饱和溶液，2h滴完。随后在室温下搅拌24h，待体系颜色由红色变为浅橙黄色。之后将体系升温至30℃，同时加入乙酰丙酮（8.08g,80.71mmol）和锌粉（12.49g,0.192mol），锌粉分十次在1h内加入。加完后继续搅拌2h，TLC检测反应结束。反应完后将体系倒入冰水中后产物析出，用乙醇重结晶得到米白色固体10.20g。产率：63.48%。
化合物2-2的合成：将氢氧化钾（2.68g,47.82mmol）置于100mL圆底烧瓶，加入60mL乙二醇，搅拌至氢氧化钾完全溶解后加入化合物2-1（5.0g,23.91mmol），随后将体系缓慢升温直至回流，4h后TLC检测反应完全。将反应液 趁热倒入冰水中后析出大量固体，经抽滤后自然风干，得到灰白色固体2.29g。 产率:70%。
化合物2-3的合成：取0.33g的LiAlH4和10mL干燥的THF于100mL的圆底烧瓶中，室温搅拌30min，之后再将化合物2-2（1.00g，7.3 mmol）的THF溶液滴加到体系中，滴加完毕后将体系温度升高至回流温度，反应5h后，TLC检测反应结束。之后通过恒压滴液漏斗往体系中加入10mL水，升温至80℃后进行减压蒸馏，待蒸馏结束后将馏分中的THF蒸干，再加入二氯甲烷萃取三次，合并有机相。用无水硫酸钠干燥，室温旋干，得到2,4-二甲基-3-乙基吡咯为浅黄色液体0.47g。产率：52%[1]。
参考文献
[1] 刘发玉. 2,4-二甲基吡咯及其衍生物的合成工艺研究和应用[D]. 兰州:西北师范大学,2020.