2,4-二甲基-3-乙基吡咯是一种吡咯衍生物，英文名为2,4-Dimethyl-3-ethyl-1H-pyrrole，具有一定的碱性，可与大部分有机溶剂混溶。2,4-二甲基-3-乙基吡咯是一种吡咯衍生物，主要用作精细化工生产基础原料，有文献报道它可用于硼-二吡咯亚甲基染料的合成。
图1 2,4-二甲基-3-乙基吡咯的性状图
制备方法
图1 2,4-二甲基-3-乙基吡咯的制备方法
将4-乙基-3,5-二甲基吡咯-2-甲酸乙酯（6.67 g，34 mmol，1当量）和氢氧化钠（13.40 g，335 mmol，9.9当量）悬浮于乙二醇（135 mL）中，用氮气置换体系内空气，并将该浆状混合物置于铝块加热器中于198°C下反应1小时。随后将反应液冷却至170°C，转移至分液漏斗中，加入预冷并经脱气的50%盐水-水混合溶液（500 mL）。用脱气的正己烷（2 × 350 mL）萃取水层，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。最后通过克氏短程蒸馏装置在减压条件下对所得油状物进行纯化，得到目标产物2,4-二甲基-3-乙基吡咯。[1]
染料应用
以2,4-二甲基-3-乙基吡咯为起始原料，与对-乙氧羰基苯甲醛在三氟乙酸的催化下进行缩合反应，所得产物经2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化后，依次用三乙胺和BF₃·OEt₂处理，得到中间体化合物（2）。随后将化合物（2）在甲醇-氢氧化钠溶液中加热回流并水解，最终合成出中位取代苯甲酸基的硼-二吡咯亚甲基染料衍生物（1）。该合成路线中，2,4-二甲基-3-乙基吡咯作为关键结构单元，直接参与了硼-二吡咯亚甲基骨架的构建。通过荧光光谱滴定法研究了该衍生物的金属离子传感性能，结果表明，在甲醇溶液中，染料（1）对汞离子表现出显著的选择性“开-关”型荧光响应，可作为检测汞离子的高选择性荧光探针。此外，文中还初步探讨了该荧光探针的识别机理。[2]
参考文献
[1] Brown, Emily B.; et al, A mild synthetic route to α-nitroso diaryl pyrroles, Organic & Biomolecular Chemistry 2024, 22, 6122-6128.
[2] 徐海云,胡春华,赵文献,等.中位取代苯甲酸基的硼-二吡咯亚甲基染料衍生物的合成与性质[J]. 应用化工, 2012, 41: 4.