简介
2,4,5-三氟硝基苯常温下为淡黄色液体，不溶于水，易溶于四氢呋喃、乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂，是重要的含氟芳香合成砌块。该化合物可作为芳香亲核取代反应原料，用于构建各类含氟硝基芳香中间体。
2,4,5-三氟硝基苯的性状
合成
将取代苯胺（1 mmol，1当量）、TFA（4 mL）和H2O2（1 mL，10当量）加入配有磁力搅拌棒的烘干圆底烧瓶中。将混合物加热至40°C并搅拌4小时。反应完成后，在减压下除去溶剂。用硅胶柱纯化，用石油醚/EtOAc（0-5%，v/v）洗脱得到标题化合物2,4,5-三氟硝基苯[1]。
用途
2,4,5-三氟硝基苯可与3-氧代丁酸甲酯发生亲核取代反应，构建含氟有机中间体。例如：在环境温度下，将3-氧代丁酸甲酯（25 g，0.21 mol）和t-BuOK（24 g，0.211 mol）溶解在THF（120 mL）中。搅拌混合物1小时。向混合物中加入2,4,5-三氟硝基苯（17.7 g，0.1 mol）。在室温下搅拌反应2小时。完成后，加入2M HCl溶液，直至溶液的pH值等于2。用EA提取混合物两次。收集有机层。在真空下浓缩有机部分，得到标题化合物2,4,5-三氟硝基苯[2]。
此外，2,4,5-三氟硝基苯可与苯酚在叔丁醇钾作用下发生芳香亲核取代反应，合成含氟硝基芳烃衍生物。例如：在-10°C下向叔丁醇钾（0.62 g，5.5 mmol）的无水THF（20 ml）溶液中加入苯酚（5.5 mmol），搅拌30分钟。在-10℃下加入2,4,5-三氟硝基苯（5.0 mmol），在室温下搅拌12小时。将内容物倒入水（25ml）中，用乙酸乙酯（3x20ml）萃取。洗涤有机层（稀NaOH、水、盐水），干燥（Na2SO4）并浓缩，通过LC-MS得到纯度>90%的所需产物[3]。
保存方法
2,4,5-三氟硝基苯需密封置于阴凉干燥、避光通风环境保存。该化合物需采用棕色试剂瓶盛装，远离热源、明火、强碱及强氧化剂，避免与空气长期接触，禁止和酸碱类化学品混放储存。
参考文献
[1] Li, Shiyun; et al. Trifluoroacetic acid-mediated selective oxidation of arylamines to nitroarenes via in situ formed peroxytrifluoroacetic acid. RSC Advances (2025), 15(46), 38938-38945.
[2] Lei, Hongrui; et al. Structure guided design of potent indole-based ATX inhibitors bearing hydrazone moiety with tumor suppression effects. European Journal of Medicinal Chemistry (2020), 201, 112456.
[3] Polisetti, D. R.; Kodra, J. T.; Lau, J.; et al. Preparation of thiazolyl aryl ureas as activators of glucokinase. WO2004002481 A1, 2004.