3-硝基邻苯二胺英文名：3‑Nitro‑o‑phenylenediamine，暗红色针状结晶，熔点：156‑159℃，邻二胺结构，是合成苯并咪唑类杂环的关键砌块。3-硝基邻苯二胺作为医药、有机合成中间体，制备苯并咪唑、苯并咪唑酮衍生物，染料、荧光探针分子砌块，也是杂环药物分子构建单元。
有机应用
2-(二氟甲基)-4-硝基-1H-苯并[d]咪唑的制备：向3-硝基邻苯二胺9a(200.00mg,1.31mmol,市售)中加入盐酸(4M,0.33mL)水溶液，随后加入2,2-二氟乙酸9b(125.42mg,1.31mmol,市售)，氮气置换三次后，反应于100℃反应16小时。质谱检测原料反应完全。反应液冷却后用饱和碳酸氢钠调节pH=7,加水(100mL)稀释，用乙酸乙酯(60mLx3)萃取，合并的有机相用饱和氯化钠溶液(60mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，粗产物用硅胶层析纯化(洗脱剂:A体系)，得到2-(二氟甲基)-4-硝基-1H-苯并[d]咪唑9c(271mg)，产率97.35%。MS m/z(ESI): 241.0[M+1][1]。
4-[(4-硝基-1H-苯并咪唑-2-基氨基)-甲基]-哌啶-1-甲酸叔丁基酯的合成：将4-氨基甲基-哌啶-1-甲酸叔丁基酯(2g)溶解于乙腈(100mL)中后，在0℃下加入硫代羰基二咪唑(2g)和咪唑(0.2g)。室温下将混合物搅拌2小时30分钟，加入3-硝基邻苯二胺(2.1g),将温度升至50℃，将混合物搅拌12小时。加入二异丙基碳化二亚胺(2.4g)，将混合物加热回流3小时30分钟，然后减压除去溶剂，得到的残留物经硅胶层析纯化(二氯甲烷/己烷=7/3-1/0)，得到4-[(4-硝基-1H-苯并咪唑-2-基氨基)-甲基]-哌啶-1-甲酸叔丁基酯。经LC-MS鉴定该化合物。得量:3.5g (100%)，纯度:95%，实测值:ESIMS m/e 376.4(M+1)[2]。
N-(2-氨基-3-硝基苯基)环丙烷甲酰胺：将3-硝基苯-1,2-二胺15d(2.00g，13.1mmol,市售)和三乙胺(1.35g,13.32mmol)加入乙腈(20mL)中，加入环丙基甲酰氯(1.37g，13.1mmol)，将反应混合物在25℃下搅拌2小时。将混合物倒入水(100mL)中，用乙酸乙酯(100mLX2)萃取。合并的有机相用饱和氯化钠溶液(80mLX2)洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，得到N-(2-氨基-3-硝基苯基)环丙烷甲酰胺15e(2.80g)。产率:96%。MS m/z (ESI):222.0[M+1][3]。
参考文献
[1] 浙江海正药业股份有限公司,上海昂睿医药技术有限公司. 芳香酰胺类衍生物及其制备方法和用途:CN202480029598.9[P]. 2026-02-03.
[2] 帝人株式会社. 具有CCR3拮抗作用的哌啶衍生物:CN03813754.2[P]. 2005-08-24.
[3] 浙江海正药业股份有限公司,上海昂睿医药技术有限公司. 芳香酰胺类衍生物及其制备方法和用途:CN202480006084.1[P]. 2025-08-01.