N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛的性质与应用

2026/8/28 8:01:16 作者:钟毓

N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛(DEAB),在化学领域,是醛脱氢酶(ALDHs)的竞争性可逆抑制剂;在医药领域,具有显著的抗雄激素活性和逆转肿瘤耐药性潜力,尤其在胶质瘤和卵巢癌治疗中显示出良好效果;在工业应用方面,作为染料中间体用于合成碱性紫16等阳离子染料,同时在香料合成和有机分析试剂领域也有广泛应用。

结构与性质

N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛是一种有机化合物,CAS号120-21-8,分子式为C₁₁H₁₅NO,分子量为177.2。该化合物的结构特点是苯环4号位上连接了一个N,N-二乙基氨基(-NH(C₂H₅)₂),该氨基通过一个亚甲基与醛基(-CHO)相连,形成对位取代的氨基苯甲醛结构。苯环提供平面共轭结构和芳香性,氨基(-NH-)具有碱性和亲核性,醛基(-CHO)具有还原性和亲电性,二乙基取代基增加疏水性和空间位阻。

N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛

应用领域

1 染料中间体

N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛在染料工业中具有重要应用价值,主要作为合成阳离子染料的中间体[1]。DEAB可合成多种阳离子染料,包括碱性紫16(CI 48013)、弱酸性艳蓝FFR、阳离子红3R等。其中,碱性紫16是一种重要的染料,广泛应用于纺织、塑料和油墨等领域。

2 香料合成

N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛在香料工业中也有应用,主要作为香料合成的中间体[2]。可用于合成含二乙氨基的醛类香料前体,这类化合物在香料中常用于提供特定的香气特征,如花香或果香。

3 分析试剂与有机中间体

除染料和香料外,DEAB在分析化学和有机合成中也有广泛应用,可用于检测ALDH活性的试剂,如Aldefluor试剂盒中的阴性对照。其高选择性和可逆性使其成为研究ALDH活性和功能的宝贵工具。

4 医药应用

N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛作为ALDH抑制剂在肿瘤治疗中具有重要应用潜力,可有效逆转多种肿瘤细胞对化疗药物的耐药性[3]。DEAB的抗雄激素活性使其在前列腺癌治疗中具有潜在应用价值,DEAB对雄激素受体(AR)的双重抑制可能提供更全面的治疗效果,同时减少单一靶点耐药性的发生。

参考文献

[1]王高飞;杨百勤;王莉贤;马歆;张兴华.颜料N-(2-甲氧苯基)-3-氧代-2-[4-(2,4,6-三氧代四氢嘧啶-5-亚乙基)-苯偶氮]丁酰胺的合成[J].陕西科技大学学报,2021,39(3):88-93.

[2]李祥高;何莉莉;张毅;王世荣.N,N-二取代氨基苯甲醛的合成[J].化学工业与工程,2006,23(3):199-202.

[3]薛海斯;唐惠儒.氨基类神经递质的N-乙基化法UHPLC-MS/MS定量分析技术[J].上海交通大学学报(医学版),2018,38(11):1300-1305.

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