N-甲基亚氨二乙酸缩写：MIDA，全称：N‑Methyliminodiacetic acid，CAS：4408‑64‑4，白色至浅奶油色结晶粉末，易溶于水；微溶于热甲醇、DMSO；难溶于烃、酯等弱极性溶剂。N‑甲基亚氨二乙酸（MIDA）主要用于制备稳定的MIDA硼酸酯，应用于迭代Suzuki‑Miyaura偶联及复杂分子全合成；同时作为三齿螯合配体，可络合多种金属离子，用于配位化学、环境及生化相关研究。
有机应用
一种硼酸甲基亚氨基二乙酸酯类化合物的合成方法：S1：将甲基亚氨二乙酸352g加入10L圆底烧瓶中，先加入溶剂DMF 3000mL，再加入3‑溴苯硼酸320g，在120℃搅拌反应16h，经过TLC和LCMS检测反应完成，得到反应液。S2：将反应液加入10000ml冰水中，过滤得到白色固体粗品；将粗品先用3000ml水进行第一次打浆2h，过滤烘干后，再用3000ml有机溶剂(PE:EA＝3: 1)进行第二次打浆2h，过滤，烘干，得到白色固体2‑(3‑溴苯基)‑6‑甲基‑1,3,6,2‑二氧氮硼杂环辛烷‑4,8‑二酮463g，纯度98+％，收率91％[1]。
向配有聚四氟乙烯涂层磁力搅拌子的圆底烧瓶中，加入N-甲基亚氨二乙酸（25.0 g，170mmol，1.0当量）、乙酸酐（85mL，约850mmol，约5当量）与吡啶（274.9μL，3.4mmol，0.02当量）。烧瓶口用橡胶隔垫密封，隔垫上插一根18号针头（也可改用回流冷凝管）。将烧瓶置于预先加热至70℃的油浴中搅拌，直至反应液变为澄清的深橙色（约1.5h）。随后通过减压蒸馏除去乙酸、吡啶以及剩余的乙酸酐（30Torr，馏出温度 37‑42℃）。所得棕黑色液体用甲苯（50mL）共沸除残留乙酸，重复3次，之后转移至锥形瓶。向该锥形瓶中加入足量乙醚（约400mL），使粗产物N‑甲基吗啉二酮溶解。混合液过滤除去黑褐色沉淀，滤液减压浓缩。得到的淡黄色固体用最少量热乙醚重结晶，得到灰白色结晶固体N‑甲基吗啉二酮（MIDA酸酐；16.9 g，131mmol，收率77%）[2]。
参考文献
[1] 上海泰坦科技股份有限公司. 一种硼酸甲基亚氨基二乙酸酯类化合物的合成方法:CN202510210743.X[P]. 2025-05-30.
[2] Martin D. Burke, Graham R. Dick, David M. Knapp, et al. Methods for Forming Protected Organoboronic Acids:US201113030833A[P]. 2011-08-18.