2-乙基-3-甲基吡嗪的合成与应用

2026/8/30 8:01:02 作者:风华

简述

2-乙基-3-甲基吡嗪别名3-乙基-2-甲基吡嗪,外文名2-Ethyl-3-Methylpyrazine,是一种化学式为C7H10N2的化合物。2-乙基-3-甲基吡嗪天然存在于咖啡、榛子、花生、土豆、坚果中,常温下表现为无色或淡黄色液体,具有坚果香、花生香、霉味、谷物样、面包香[1]

2-乙基-3-甲基吡嗪.png

合成方法

2-乙基-3-甲基吡嗪可由乙二胺和2,3-戊二酮为原料,脱水缩合反应,再脱氢而得。此外,也可以乳酸为原料进行制备。具体地,以乳酸为原料制备得到2,3-戊二酮,采用磷酸氢二铵和硝酸钡为原料制得多孔载体,其负载铯作为催化剂,有效提高了乳酸的转化率;然后以制得的2,3-戊二酮和乙二胺作为原料,依次经过脱水缩合,脱氢反应制得2-乙基-3-甲基吡嗪[1]

应用

有机合成领域,以2-乙基-3-甲基吡嗪为原料可以氧化生成2-乙酰基-3-甲基吡嗪。通过以2-乙基-3-甲基吡嗪和过氧化叔丁醇为原料,加入催化剂和配体作为催化体系。2-乙基-3-甲基吡嗪在催化作用下与过氧化叔丁醇反应,一步氧化得到2-乙酰基-3-甲基吡嗪。该发明的优点是合成工艺经济环保,生成物如水,叔丁醇等无污染,反应条件温和简便,避免了传统工艺产生的大量有毒废物,对于2-乙酰基-3-甲基吡嗪的选择性可达90%以上,为2-乙酰基-3-甲基吡嗪的制备提供新的工艺,具有广阔的工业化前景[2]

氧化过程研究

以过氧化叔丁醇为氧化剂,以钴(Ⅱ)与含N配体为催化体系催化氧化2-乙基-3-甲基吡嗪(EMP),提出一种具有放大应用前景的2-乙酰基-3-甲基吡嗪绿色制备方法。实验考察了过渡金属催化剂的种类,配体种类,溶剂,温度等反应条件对催化氧化过程的影响,在最优反应条件下EMP转化率可达58.8%,2-乙酰基-3-甲基吡嗪(AMP)选择性92.2%。进一步研究该反应体系催化氧化EMP的反应机理,建立了该反应的拟均相反应动力学模型。在以上实验基础上,对该反应体系进行了放大实验研究,结果表明该新方法具有较好的工业放大前景,但反应温度的控制是放大过程的关键因素[3]

参考文献

[1]陈东进.2-乙基-3-甲基吡嗪的高效合成方法:CN201710666130.2[P].

[2]王莹淑,余珺,郑辉东,等.一种合成2-乙酰基-3-甲基吡嗪的方法:CN201910133583.8[P].

[3]陈晶晶,王莹淑,余珺,等.钴(Ⅱ)催化2-乙基-3-甲基吡嗪绿色氧化方法[J].有机化学, 2020, 40(1):6.DOI:10.6023/cjoc201908001.

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