8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸是一种烷基羧酸类化合物，常温常压下为白色至灰白色固体粉末，具有显著的酸性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸的金属钠盐即是8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸钠是在众多促渗透剂中筛选出来的高效分子，该物质可提高胃肠道上皮细胞膜通透性。
制备8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸钠
研究人员报道了一种8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸钠的制备方法，其合成路线以8-氨基辛酸乙酯盐酸盐和2-(乙酰氧基)苯甲酸为起始原料，在缩合剂与碱的作用下首先发生缩合反应，生成8-(2-乙酰氧基苯甲酰胺基)辛酸乙酯；随后，该中间体在碱性条件下发生水解，并经碱成盐处理，最终得到目标产物8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸钠。值得注意的是，8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸作为该系列化合物的核心结构单元，其钠盐形式的成功制备依赖于上述两步关键转化；同时，8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸的合成路线具有原料来源广泛且价格低廉、操作步骤简便、反应条件温和以及对生产设备要求不高等突出优势，充分满足工业化大规模生产的实际需求。[1]
制备方法
8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸可由其酯的前体物质在强碱性物质例如氢氧化钠的作用下通过水解反应制备得到。
图1 8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸的制备方法
将4.3克氢氧化钠溶于其10倍重量的水中，搅拌下加入8克中间体2，于90°C至100°C下反应3至6小时，并以薄层色谱法（二氯甲烷:甲醇 = 10:1）监测反应进程；待反应完成后将混合物冷却至室温，用二氯甲烷萃取一次并经TLC验证，随后将水相用3N盐酸调节pH至3~5，析出固体，抽滤后用水淋洗固体，于60°C下干燥约4小时，即得目标产物8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸。[2]
参考文献
[1] 杜永磊,朱满洲,陈宝乾,等.一种8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸钠的制备方法:CN202410060498.4[P].
[2] Lv, Zhong; et al, Synthesis of salcaprozate sodium and its significance in enhancing pancreatic kininogenase absorption performance, Pharmacology Research & Perspectives (2024), 12(2), e1186.