单保护氨基酸——Fmoc-D-缬氨酸

2026/8/31 8:00:41 作者:风华

概述

氨基酸都含有α-氨基和羧基,20种氨基酸中有些还含有侧链活泼基团,如:羟基、氨基、胍基和杂环等。氨基和侧链活泼基团在接肽反应中都需要保护起来,合成多肽后再脱去保护基团,否者会发生氨基酸的错接和许多副反应。 保护氨基酸一般有单保护氨基酸和双保护氨基酸之分。单保护氨基酸是指只保护α-氨基的保护氨基酸,主要采用碱敏感的芴甲氧羰酰基(Fmoc)来保护,主要的品种有:Fmoc-甘氨酸、Fmoc-D-缬氨酸等[1]。Fmoc-D-缬氨酸又叫芴甲氧羰基-D-缬氨酸,可用Fmoc-D-Val-OH表示,常压下一般表现为白色细粉末晶体。

Fmoc-D-缬氨酸.jpg

反相分离

氨基酸检测技术领域报道了一种反相分离Fmoc-L-缬氨酸和Fmoc-D-缬氨酸的方法。具体地,采用常规常见的反相溶剂,依据选择CelluDR手性色谱柱分离带保护氨基酸的同分异构体,并且确定以pH为2.00±0.1的磷酸水溶液为流动相A,以甲醇为流动相B,最终得到了一种Fmoc-D-缬氨酸及其异构体分离测定的方法。上述方法进行分离时,各组分在此色谱条件下分离度大于1.5,分离良好,基线平稳,杂质分离效果满足药典要求,专属性好,灵敏度高,克服了现有技术的不足,并且为其他类型带保护氨基酸的分析方法开发提供了参考[2]

有关研究

缬氨酸是一种功能性氨基酸,具有调控蛋白质合成,脂质代谢,葡萄糖代谢,抗氧化防御和免疫等生物学功能。故对此类物质进行研究具有重要意义。为了获得结构和性能更加接近天然卟啉的合成卟啉化合物,研究人员采用Fmoc保护氨基酸如Fmoc-D-缬氨酸、Fmoc-甘氨酸等,将氨基酸引入卟啉体系,设计合成了系列新型卟啉-氨基酸化合物,并对其光谱性能进行了研究。结果表明,在合成以酯键相连的卟啉-氨基酸化合物时,甘氨酸、缬氨酸反应生成含有2个氨基酸单元的化合物,L-酪氨酸生成含1个氨基酸单元的化合物。在合成以酰胺键相连的化合物时,反应得到含有1个氨基酸单元的化合物。卟啉的光谱性能不因不同Fmoc保护氨基酸单元的引入而改变[3]

参考文献

[1]杜秀敏.Fmoc系列保护氨基酸的制备研究[D].南京工业大学,2004.DOI:10.7666/d.y672286.

[2]赵青青,文志鹏,董智慧,等.一种反相分离Fmoc-L-Val-OH和Fmoc-D-Val-OH的方法:CN202411005963.0[P].

[3]刘晓星,甄亚枝,邢晓丽,等.Fmoc保护氨基酸-卟啉化合物的设计合成与光谱性能研究[J].化学与生物工程, 2015, 32(5):6.DOI:10.3969/j.issn.1672-5425.2015.05.005.

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