Fmoc-D-缬氨酸
| 中文名称 | Fmoc-D-缬氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | Fmoc-左旋缬氨酸;Fmoc-D-缬氨酸;NA-(9-芴甲氧羰基)-D-缬氨酸;N-(9-芴甲氧羰基)-D-缬氨酸;N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-缬氨酸;芴甲氧羰基-D-缬氨酸;N-FMOC-D-缬氨酸;(R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-甲基丁酸 |
| 英文名称 | FMOC-D-Valine |
| 英文同义词 | Fmoc-D-Val-OH >=98.0% (HPLC);Fmoc-D-valine≥ 99% (HPLC);N-FMOC-D-VALINE;N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-D-VALINE;N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-D-VALINE;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-D-VALINE;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-D-VALINE;N-ALPHA-FMOC-D-VALINE |
| CAS号 | 84624-17-9 |
| 分子式 | C20H21NO4 |
| 分子量 | 339.39 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | 氨基酸及其衍生物;胺基酸;氨基酸类;保护氨基酸;非天然氨基酸;中间体;Fmoc-保护氨基酸;化学生物学;Fluorenes, Flurenones;Amino Acid Derivatives;Valine [Val, V];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Fmoc-Amino Acids;Fmoc-Amino acid series;氨基酸;氨基酸衍生物;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;原料;通用生化试剂-氨基酸;化学试剂;Amino Acids |
| Mol文件 | 84624-17-9.mol |
| 结构式 |  |
Fmoc-D-缬氨酸 性质
| 熔点 | 143-144 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 17 º (c=1, DMF) |
| 沸点 | 551.8±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.229±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微）、DMF（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.90±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| 水溶解性 | Solubility in methanol (almost transparency). Slightly soluble in water. |
| BRN | 6489548 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C20H21NO4/c1-12(2)18(19(22)23)21-20(24)25-11-17-15-9-5-3-7-13(15)14-8-4-6-10-16(14)17/h3-10,12,17-18H,11H2,1-2H3,(H,21,24)(H,22,23)/t18-/m1/s1 |
| InChIKey | UGNIYGNGCNXHTR-GOSISDBHSA-N |
| SMILES | CC(C)[C@@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 84624-17-9(CAS DataBase Reference) |
Fmoc-D-缬氨酸 是一种缬氨酸衍生物。
Fmoc-D-缬氨酸是一种白色固体，在溶解剂如N,N-二甲基甲酰胺（DMF）或二氯甲烷（DCM）中溶解良好。其具有较高的热稳定性，在常见的有机溶剂中能稳定存在。
Fmoc-D-缬氨酸是一种氨基酸保护基，常用于多肽和蛋白质的合成过程中。
生产方法
640-68-6
28920-43-6
84624-17-9
以D-缬氨酸和氯甲酸-9-芴基甲酯为原料合成Fmoc-D-缬氨酸的一般步骤：取500mL三口烧瓶，依次加入D-缬氨酸（4.5g，38.9mmol）、二恶烷（40mL）和10％碳酸钠水溶液（100mL）。将反应体系置于冰浴中，启动机械搅拌。在滴液漏斗中配制氯甲酸-9-芴基甲酯（10.0g，38.8mmol）的二恶烷溶液（100mL），缓慢滴加至反应瓶中。滴加完毕后，逐渐恢复至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，向反应混合物中加入100mL水，用50mL乙醚萃取三次，弃去有机相。水相置于冰浴中冷却，缓慢加入1M稀盐酸调节pH至1。随后用50mL乙酸乙酯萃取水相三次，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，减压浓缩有机相，得到白色固体产物Fmoc-D-缬氨酸（12.6g，收率96%）。
参考文献：
[1] Patent: CN106588987, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0172; 0173; 0174
[2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 21, p. 6526 - 6531
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2924 29 70 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | HY-W009119 | Fmoc-D-缬氨酸 Fmoc-D-Val-OH | 84624-17-9 | 25 g | 120元 |
| 2026/09/15 | HY-W009119 | Fmoc-D-缬氨酸 Fmoc-D-Val-OH | 84624-17-9 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 132元 |