介绍
乙二醇二丁醚(Ethylene glycol dibutyl ether，化学名1,2-二丁氧基乙烷1,2-dibutoxyethane，简写EDB)为无色液体，微有醚的气味。能与丙酮、乙醇、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、甲苯、乙醚、庚烷、蓖麻油、松油、异丙醚等混溶，与水形成二元共沸物，共沸点99.1℃。乙二醇二丁醚对碱稳定，与强酸反应时醚键破裂。
图一 乙二醇二丁醚
应用
乙二醇二丁醚用途广泛，作分散剂、萃取剂及有机合成非质子极性溶剂，例如，从脂肪酸稀溶液中萃取脂肪酸，烷基磷酸的分离精制以及铀矿萃取时的惰性溶剂等，也用作有机合成的惰性溶剂，合成多羟基醇或羟基羧酸、用作聚烯烃稳定剂及烯烃聚合齐格勒助催化剂，还用于高分子材料的聚合反应。
合成
乙二醇单丁醚与丁醇在lewis酸作用下进行脱水反应可制备乙二醇二丁醚，乙二醇单丁醚在硫酸催化剂作用下进行反应精馏制备乙二醇二丁醚，但副反应多，产物分离困难。朱新宝等人[1]采用乙二醇单丁醚与溴丁烷在固碱作用下发生Williamson反应的合成方法。
乙二醇二丁醚的Williamson合成是碱金属氢氧化物与乙二醇单丁醚反应生成的乙二醇单丁醚盐再与溴丁烷反应。
图二 乙二醇二丁醚的合成方程式
乙二醇二丁醚的Williamson合成反应中，溴丁烷的O-烷基化是亲核取代反应，按S2历程进行，其中RO作为强的亲核试剂从溴丁烷中将溴离子置换下来。对于被烷基化的醇来说，它的阴离子RO-的活泼性远远大于醇或醚本身的活性。因此，在反应物中要先加入碱性缚酸剂，例如金属钠，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾等，以生成RO阴离子。当醇与卤素化合物都不活泼时，要将醇先制成无水醇钠，然后与卤烷作用，以避免水解副反应发生，如果醇与卤烷都比较活泼，O一烷化反应也可以在氢氧化钠水溶液中进行。乙二醇丁醚的羟基具有一定的酸性，一般可以用氢氧化钠或氢氧化钾做缚酸剂。当烷基相同时，各种卤烷的活泼性次序是：RI>RB>RCl，碘代烷价格较高，水解倾向大，因而使用溴丁烷作烷基化剂。
影响因素
乙二醇单丁醚与溴丁烷的Williamson合成，影响乙二醇单丁醚反应转化率的主要因素有：反应温度、反应时间、原料摩尔比、搅拌器类型及搅拌速度、加料次序、加料量等。在实验操作过程中充分考虑并消除了搅拌器类型及搅拌速度、加料次序、加料量等因素的影响，定因素及水平见图三。
图三 交试验因素水平表
参考文献
[1]朱新宝,王普泉,武彩红. 乙二醇二丁醚合成工艺研究[J]. 化学与黏合,2005,27(5):283-286. DOI:10.3969/j.issn.1001-0017.2005.05.009.