盐酸卡替洛尔(carteolol hydrochloride),化学名为5-(3-叔丁胺基-2-羟基丙氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮盐酸盐，由日本Otsuka公司研发，1980年首次在日本上市，临床主要用于治疗心绞痛、心律不齐等。本品是非选择性β-肾上腺素受体拮抗剂，可同时阻断，和受体，能通过抑制房水的生成而降低眼压，也可用于治疗青光眼和高眼压症。
合成方法[1]
S1：3-氨基-2-环己烯酮(3)
2(3.36g,0.03mol):和乙酸铵(3.23g,0.042mol)加至100ml三颈瓶中，搅匀，油浴100℃条件下反应20min，撤去油浴后自然冷却，其间反应液固化，冷却到室温后加入乙酸乙酯(10ml)，加热至溶后冷却至0℃，过滤，滤饼干燥，得黄色晶体3(3.11g,93.6%)，mp 133~134℃(文献:收率90%，mp133~134℃)。
S2：3,4,7,8-四氢-2,5(1H,6H)-喹啉二酮(4)
3(2.2g,0.02mo:l)和丙烯酸(2.1g,0.03mol)加至100ml三颈瓶中，搅拌下升温至回流4h，冷却至室温，反应液固化得到红褐色固体，加入无水乙醇(5ml)，加热溶解后冷却至室温，过滤，滤饼干燥，得淡黄色晶体4(2.87g,87.5%)，mp 194~196℃(文献:收率74%，mp 194~195℃)。
S3：5-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮(5)
4(3.26g, 0.02mol)和氯仿(30m:l)加至100ml三颈瓶中，室温搅拌至溶后置冰浴中搅拌10min，慢慢滴加溴(1.60g，0.02mol)的氯仿(5ml)溶液，滴毕升温回流4h，TLC检测反应完毕后冷却至室温。加入水(20ml)，搅拌后静置分层，水层用乙酸乙酯(30mlx3)萃取，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液蒸除溶剂，剩余物干燥，得到灰白色固体5(2.67g,81.8%)，mp232~233℃(文献:收率68%，mp232~233℃)。
S4：5-(2,3-环氧丙氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮(6)
5(2.45g,0.015mol)溶于0.4mol/L氢氧化钠溶液(40ml)中，搅拌10min，加入环氧氯丙烷(4.14g，0.045mol)，50~55℃搅拌反应约6h，产生大量白色絮状物，TLC检测反应完毕后冷却至室温，加入乙酸乙酯(30ml)，用分液漏斗排除下层水，过滤，滤饼用丙酮重结晶，得白色粉末状固体6(1.95g, 59.5%)，mp171~173℃(文献:收率54.8%，mp172~173℃)。
S5：盐酸卡替洛尔(1)
6(4.38g,0.02mol)和叔丁胺(5.84g,0.08mol)加至100mI烧瓶中，加入无水乙醇(40ml)，搅拌加热至回流4h，TLC检测反应完毕，减压蒸除乙醇和未反应的叔丁胺，残留物中加入丙酮(30ml),溶解后加入2mol/L盐酸(12ml)，搅拌10min，过滤，滤液减压蒸除溶剂，剩余物用乙醇重结晶，过滤，滤饼干燥，得白色晶体1(5.23g，79.7%),mp276~277℃[收率58.3%，278℃(分解)]。纯度99.0%(HPLC法)。
参考文献
[1] 吉庆刚,张玉斌,傅相锴,等. 盐酸卡替洛尔的合成[J]. 中国医药工业杂志,2008,39(8):561-563. DOI:10.3969/j.issn.1001-8255.2008.08.001.