盐酸卡替洛尔(Carteolol Hydrochloride)是一种重要的β肾上腺素受体阻滞剂类药物，作为非选择性β受体阻断剂，对β1和β2受体均有阻滞作用，主要用于降低眼内压[1]。
分子结构特征
盐酸卡替洛尔的分子式为C₁₆H₂₅ClN₂O₃，分子量328.83，CAS号51781-21-6。该分子包括结构特征有：
(1)喹诺酮环母核：3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮是药物的核心骨架，2位氧原子连接丙氧基侧链，形成独特的分子结构。
(2)羟丙氧基侧链：分子中存在一个羟丙氧基(-O-CH₂-CH(OH)-CH₂-)侧链，其中C-2碳原子连接羟基(-OH)、氨基丙基(-NH-C(CH₃)₃)、甲基(-CH₃)和氧原子(-O-)四个不同取代基，构成手性中心，这是基于β受体阻滞剂类药物常见的立体选择性特征[1]。
(3)叔丁胺基团：侧链末端的叔丁胺基团(tert-butylamino)是药物活性的关键组成部分，其空间位阻特性与羟基的亲水性形成平衡，影响药物与β受体的结合方式，这种结构特性是盐酸卡替洛尔具有内在拟交感活性的关键因素[1,2]。
盐酸卡替洛尔的关键反应步骤机理[2,3]
(1) 3-氨基-2-环己烯酮的合成：1,3-环己二酮与乙酸铵在碱性条件下进行亲核加成反应，生成环己烯酮亚胺，随后发生水解或脱水反应，形成3-氨基-2-环己烯酮。
(2)与丙烯酸的缩合反应：3-氨基-2-环己烯酮中的氨基作为亲核试剂，对丙烯酸的α,β-不饱和羰基进行Michael加成反应，形成环状中间体。
(3)溴脱氢芳构化：Michael加成产物在溴的作用下发生脱氢环化反应，形成喹诺酮环。这一过程涉及自由基或酸催化路径，通过脱氢使环己烯酮结构转化为芳香性的喹诺酮环。
(4)与环氧氯丙烷的缩合反应：5-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮中的羟基作为亲核试剂，攻击环氧氯丙烷中的环氧基团，形成醚键连接的缩合产物。
(5)叔丁胺开环引入氨基丙氧基侧链：缩合产物中的环氧基团在叔丁胺的亲核攻击下开环，形成羟丙氧基侧链，并在侧链末端引入叔丁胺基团，完成分子骨架的构建。
(6)成盐反应：开环产物与盐酸在水溶液中进行质子化反应，形成卡替洛尔盐酸盐形式，增加药物的水溶性和稳定性。
参考文献
[1]梁启勇,常宁,常青.β阻滞剂卡替洛尔的研究概况[J].国外医药（合成药．生化药．制剂分册）,1994,15(1):17-19.
[2]吉庆刚,张玉斌,傅相锴,马学兵.盐酸卡替洛尔的合成[J].中国医药工业杂志,2008,39(8):561-563.
[3]张彬,刘文涛,张立东,孔祥雨,李新志,崔新强,杨利,于治见.5-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的合成工艺改进[J].食品与药品,2018,20(6):432-434.