对碘苯甲酸乙酯是一种苯甲酸酯类化合物，常温常压下为透明无色至黄色液体，具有较好的化学稳定性和酯类化合物通用的理化性质，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。对碘苯甲酸乙酯在有机合成化学领域中常用作有机合成基础化学试剂，它可借助碘原子和酯基单元的高化学转化活性应用于1,4-双取代苯类生物活性分子的制备。
制备方法
图1 对碘苯甲酸乙酯的制备方法
在一个配备磁力搅拌棒的100 mL圆底烧瓶中，加入4-碘苯甲酸（5.0 g，20 mmol，1.0当量）和无水乙醇（20 mL，浓度为1.0 M），随后缓慢加入浓硫酸（1.0 mL），将反应体系通过维格勒分馏柱加热回流24小时；待反应结束后将混合物冷却至室温，在减压条件下浓缩除去溶剂，所得粗残余物用乙醚和饱和碳酸氢钠水溶液进行萃取（共三次），合并有机相再用饱和食盐水洗涤一次，经无水硫酸镁干燥后过滤，滤液减压浓缩，即得目标产物对碘苯甲酸乙酯。[1]
偶联反应
图2 对碘苯甲酸乙酯的偶联反应
在一个配备搅拌磁子的25 mL Schlenk管中，加入Pd(PPh3)4（34.7 mg，0.03 mmol，10 mol%）和碳酸钾（124.4 mg，0.9 mmol，3.0当量），将Schlenk管抽真空并用氮气回填，如此循环操作三次；在氮气保护下，向含有(E)-4,4,5,5-四甲基-2-苯乙烯基-1,3,2-二氧杂硼烷的四氢呋喃溶液（1.8 mL）中依次加入水（0.2 mL）和对碘苯甲酸乙酯（248.5 mg），然后将反应管置于85 °C下搅拌反应12小时；待反应液冷却至室温后，用乙酸乙酯和水稀释并萃取，合并有机相，经无水硫酸钠干燥，过滤后通过旋转蒸发浓缩，所得残余物经硅胶柱层析纯化（以石油醚:乙酸乙酯=100:1为洗脱剂），得到目标产物。[2]
参考文献
[1] West, Michael S.; et al, Ni-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Cyclopropylamines and Other Strained Ring NHP Esters with (Hetero)Aryl Halides, Organic Letters (2022), 24(45), 8441-8446.
[2] Li, Qi; et al, Cu-catalyzed selective coupling of alkynes with danB-Bpai, Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2026), 62(2), 556-559.