背景及概述
1,8-二溴萘是一种重要的卤代芳香化合物,CAS号为17135-74-9,常温下为白色至浅黄绿色结晶固体,脂溶性较强,可溶于甲苯等有机溶剂,几乎不溶于水,1,8-二溴萘以萘环为母体,在1、8位邻位引入溴原子,分子结构具有独特的空间位阻与芳香稳定性,是有机光电材料、精细合成与医药研发领域的重要中间体,应用价值突出。
化学性质
1,8-二溴萘分子中萘环骨架结构稳定,环上可发生亲电取代反应,溴原子活性较高,可顺利发生偶联、水解、氨基化等经典有机反应,是构建复杂芳香衍生物的优质砌块。1,8-二溴萘常规储存条件为2至8℃,常温密闭存放性质稳定,但具有常规卤代芳烃的刺激性,操作时需做好通风防护,避免直接接触皮肤与呼吸道。
合成方法
1,8-二溴萘拥有多种成熟的合成方法,最常用的合成工艺为萘选择性溴化法,以萘为原料,在乙酸溶剂体系中加入溴化剂,通过精准控制反应温度与物料配比,选择性在萘环1、8位发生溴代反应,该方法操作简便、反应条件温和,适合实验室批量制备。此外,还有重氮化取代法,以1,8-二氨基萘为起始物料,经重氮化反应后与溴源反应置换得到1,8-二溴萘[1],产物纯度高、选择性好,多用于高纯度试剂制备。两种合成路线所得粗品,均可通过重结晶、减压蒸馏方式提纯,满足不同应用纯度要求。

图1 1,8-二溴萘的合成反应式
应用
作为有机中间体,1,8-二溴萘可参与各类催化偶联反应,用于合成功能芳香化合物与医药原料药。在光电材料领域,1,8-二溴萘是有机发光二极管、有机场效应晶体管与有机光伏材料的重要合成原料,可用于制备窄带隙高分子功能材料。同时,1,8-二溴萘还可作为光敏助剂与光固化剂,应用于特种涂料、感光印刷材料的研发生产。随着有机光电行业持续发展,高选择性、绿色化的合成工艺不断优化,1,8-二溴萘的应用范围将进一步拓宽,具备良好的发展前景。
参考文献
[1]Chemical Communications, , vol. 48, # 67 p. 8434 - 8436