庚酰氯为无色至浅黄刺激性液体,活性酰氯官能团,遇水极易水解;溶于二氯甲烷、乙醚等有机溶剂,需无水密封保存,具有腐蚀性。庚酰氯为脂肪族酰氯类有机中间体,酰氯基团反应活性高,可与氨基、羟基发生酰化反应,用于合成酰胺、酯类化合物,常作为医药、农药、液晶、多肽侧链长链酰化修饰的酰化试剂。
有机反应
(R)-4-苄基-3-庚酰基噁唑烷-2-酮的合成:将(R)-4-苄基噁唑烷-2-酮(9.95g,56.2mmol)溶于无水四氢呋喃(100ml)且混合物在干冰丙酮浴中冷却。在氮气下经5分钟添加BuLi(2.7M在己烷中,20.80ml,56.2mmol),导致颜色变化为暗黄色。该颜色通过添加二噁烷中的HCl滴定消失(titrated out),然后用足够BuLi再处理以将混合物变为浅黄色。然后添加庚酰氯(8.87ml,57.3mmol)。将混合物搅拌~30分钟,然后添加额外的庚酰氯(3ml)。反应混合物然后通过缓慢添加水(10ml)淬灭。注意到固体形成,添加另外的水,得到溶液。添加EtOAc(300ml)且分离各层。有机物用饱和碳酸钠水溶液洗涤然后用硫酸钠干燥,过滤且浓缩。将残余物溶于庚烷,然后浓缩为稠的油状物。将残余物溶于庚烷(100ml)且混合物在丙酮/干冰浴中冷却同时搅拌。所得沉淀通过过滤收集且真空干燥过夜,得到标题化合物,其为白色固体(15.1g,93%产率)[1]。

在反应釜中加入4‑溴代联苯(806g,3.46mol,1eq)和12L二氯甲烷(DCM),等待4‑溴代联苯溶清之后加入庚酰氯(565.3g,3.80 mol,1.1eq),并每隔30min分三个批次加入三氯化铝(AlCl3,AlCl3投入总量为553.24 g,4.15 mol,1.2eq),加料完毕后冲入氮气流,在氮气氛围下于25℃反应18 h。反应结束后,将反应体系加入12L冰水中淬灭三氯化铝,随后用二氯甲烷萃取3次,分离除去体系中的铝盐杂质;向有机相中加入无水硫酸钠进行干燥,过滤、减压蒸发溶剂得到黄色固体粗产物。将黄色固体粗产物溶解在10L甲醇中,于恒温60℃条件下,对粗产物进行热打浆1h后,趁热抽滤,得到黄色固体中间体1,即为1‑(4'‑溴[1,1'‑联苯]‑4‑基)‑1‑庚酮,产率为75.39%[2]。

参考文献
[1] 葛兰素史密斯克莱知识产权(第2号)有限公司. 羟基甲酰胺衍生物及其用途:CN201580013152.8[P]. 2016-11-09.
[2] 吉林中科研伸科技有限公司. 含4-溴-4'-正庚基联苯的液晶材料及其制备与应用:CN202610728577.7[P]. 2026-07-03.