庚酰氯，英文名为Heptanoyl chloride，常温常压下为无色透明液体，具有显著的吸湿性和潮解性，它遇到水容易发生水解变质反应。庚酰氯可由庚酸在二氯亚砜作用下通过酰氯化反应制备得到，它可与常规的亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类物质等发生缩合反应，常用于在醇或者胺类物质结构中引入庚酰基单元，在有机合成学基础研究领域中有重要的应用。
制备方法
图1 庚酰氯的制备方法
将草酰氯（1.5当量）在0℃下缓慢滴加至含有羧酸（1.0当量）及3-5滴无水DMF的无水二氯甲烷（0.5 M）溶液中，滴加过程持续10分钟，随后于室温下强力搅拌反应3小时；反应结束后真空除去溶剂，加入无水二氯甲烷后再次真空浓缩以除去残留草酰氯，最终将所得酰氯产物庚酰氯重新溶解于无水乙腈中，无需进一步纯化即可投入下一步使用。[1]
化学应用
庚酰氯在有机合成领域中有多种应用，常用作脱水剂和酰化试剂，有研究报道它可用于合成异氰酸己酯：以庚酰氯，叠氮化钠为原料合成了抗癌药物卡莫氟的中间体：异氰酸己酯。通过正交实验得出了较佳的工艺条件：滴加叠氮化钠时间4 0min，回流时间3h，n(庚酰氯):n(叠氮化钠) =1:1.2 5，目的产物的收率为85.7%。
酰化反应
图2 庚酰氯的酰化反应
将异丁香酚（5 mmol）和三乙胺（7.5 mmol）溶解于二氯甲烷（15 mL）中，置于50 mL反应瓶内，在冰浴冷却下缓慢滴加溶于二氯甲烷（15 mL）的庚酰氯（7.5 mmol），滴加过程持续30分钟，随后于室温搅拌反应3小时，并通过薄层色谱监测反应进程；后处理时依次用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液、浓缩，最后经硅胶色谱柱纯化得到产物。[2]
参考文献
[1] Huang, Tianle; et al, Visible-Light Mediated 1,2-Difunctionalization of Alkenes via Radical-Polar Crossover and Remote 1,5-Radical Translocation, Journal of Organic Chemistry 2025, 90, 9098-9107.
[2] Liu, Yan; et al, Editing Plant Volatile Isoeugenol for Integrated Aphid Management: Discovering Ecofriendly Insect Behavioral Regulators with Push-Pull Activity Targeting Odorant-Binding Proteins, Journal of Agricultural and Food Chemistry 2025, 73, 20719-20730.