6-氟-4-硝基3H-异苯并呋喃-1-酮是一种杂环有机化合物，常用作医药中间体，尤其在聚(ADP-核糖)聚合酶-1/2（PARP-1/2）抑制剂的合成中作为关键反应物。
主要用途
该化合物作为有机合成中间体，主要用途是参与合成PARP-1/2抑制剂——这是一类被研究用于抗癌治疗的药物。
下游产物合成方法
(Z)-6-氟-3-((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-亚甲基)-4-硝基异苯并呋喃-1(3H)-酮（58）的合成。向含有6-氟-4-硝基3H-异苯并呋喃-1-酮（20 g，100 mmol）、2-甲基-2H-1,2,4-三唑-3-甲醛（22 g，203 mmol） 以及Et₃N（40 mL，304 mmol）的无水2-甲基四氢呋喃（300 mL）溶液中，在室温下搅拌6分钟内，分批滴加无水乙酸酐（70 mL）。混合物在回流条件下搅拌1小时；此时，溶液中开始析出绿色固体。将混合物浓缩至30 mL，并冷却至0 °C。通过过滤收集固体，用乙酸乙酯（30 mL）洗涤，并在真空下干燥，得到化合物58，呈绿色的固体（23 g，收率78%）。[1]
(Z)-6-氟-3-((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)亚甲基)-4-硝基异苯并呋喃-1(3H)-酮 (3) 的制备。将6-氟-4-硝基3H-异苯并呋喃-1-酮（1）（10 g，50.8 mmol）、2-甲基-2H-1,2,4-三唑-3-甲醛（2）（11 g，101.5 mmol）和Et3N (20 mL, 152.4 mmol)的混合溶液中，在室温下搅拌3分钟，同时滴加无水乙酸酐（35 mL）。随后将混合物在回流条件下搅拌45分钟，溶剂中析出绿色固体。将溶剂浓缩至15 mL，所得混合物冷却至0°C后过滤，用15 mL乙酸乙酯洗涤，即得产物。收率：（11.5 g，收率：78%），
2-[2-[1-[4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]丁基]-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙酰基]-5-氟-3-硝基苯甲酸甲酯，收率： 64%。向经氮气冲洗、内装有6-氟-4-硝基3H-异苯并呋喃-1-酮（4.10 g，20.8 mmol， 1.00当量）及醛（7.10 g，25.0 mmol，1.20当量）的2-甲基四氢呋喃（42 ml，0.5 M）溶液，滴加时间约为3分钟。10分钟后，将反应混合物在回流冷凝器下加热至85°C，保持3小时，然后冷却。在减压下浓缩，并将所得残留物用甲醇（104 毫升）和乙酸（298 微升，5.20 毫摩尔，0.25 当量）稀释。将反应混合物在回流冷凝器下于 50°C 加热 2 小时，然后浓缩。用硅胶（Hept/EtOAc）纯化，得到产物。
参考文献
[1] Wang, B., Chu, D., Feng, Y., Shen, Y., Aoyagi-Scharber, M., & Post, L. E. (2016). Discovery and Characterization of (8 S, 9 R)-5-Fluoro-8-(4-fluorophenyl)-9-(1-methyl-1 H-1, 2, 4-triazol-5-yl)-2, 7, 8, 9-tetrahydro-3 H-pyrido [4, 3, 2-de] phthalazin-3-one (BMN 673, Talazoparib), a Novel, Highly Potent, and Orally Efficacious Poly (ADP-ribose) Polymerase-1/2 Inhibitor, as an Anticancer Agent. Journal of medicinal chemistry, 59(1), 335-357.