2-(4-硝基苯基)丁酸是一种苯乙酸类化合物，具有显著的酸性和优异的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。2-(4-硝基苯基)丁酸结构中的羧酸单元具有多样的化学转化性质，可进行酯化，还原等反应，在医药生产领域中可用于药物分子吲哚布芬的合成，吲哚布芬是一种抗血小板聚集药物，主要用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管病变、缺血性脑血管病变和静脉血栓形成，也可用于血液透析时预防血栓形成。
制备方法
将2-(4-硝基苯基)-丁腈（0.5 mmol）与H₂SO₄（1.5 mL，50%）在1,4-二氧六环溶剂（1.0 mL）中的溶液于100°C下搅拌24小时；随后冷却反应混合物，用1N NaOH水溶液将水层碱化，并用CH₂Cl₂（2 × 5 mL）萃取未反应的起始原料；之后用10% H₂SO₄将水层酸化，用CH₂Cl₂（3 × 10 mL）萃取目标化合物；合并CH₂Cl₂萃取液并用盐水洗涤，用Na₂SO₄干燥，蒸发溶剂；最后通过柱色谱法（EtOAc/己烷）纯化产物2-(4-硝基苯基)丁酸。[1]
还原反应
图1 2-(4-硝基苯基)丁酸的还原反应
将2-(4-硝基苯基)丁酸（10.0 g，47.8 mmol）和钯/碳（0.25 g）悬浮于甲醇（100 mL）中，在室温、1个大气压的氢气氛围下搅拌该混合物过夜；随后将所得混合物通过硅藻土过滤，用甲醇（50 mL）洗涤硅藻土，并在旋转蒸发仪上浓缩合并的有机相；之后加入水（200 mL）并对反应混合物进行重结晶，在冰浴中冷却以得到产物，通过真空过滤收集产物并在真空下干燥。[2]
医药应用
2-(4-硝基苯基)丁酸可借助硝基单元的化学转化性质应用于药物分子吲哚布芬的合成，吲哚布芬可通过抑制ADP，5-羟色胺、血小板因子4，β-凝血球蛋白等血小板因子的释放而起抗血小板聚集的作用。
参考文献
[1] Ramachary, Dhevalapally B.; et al, Direct amino acid-catalyzed cascade reductive alkylation of arylacetonitriles: high-yielding synthesis of ibuprofen analogs, Tetrahedron Letters (2010), 51(40), 5246-5251.
[2] Childers, Wayne; et al, Novel compounds that reverse the disease phenotype in Type 2 Gaucher disease patient-derived cells, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2020), 30(2), 126806.