3,5-二羟基苯甲酸甲酯
| 中文名称 | 3,5-二羟基苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3,5-二羟基苯甲酸甲酯(>98.0%(GC));3,5-二羟基苯甲酸甲酯;雷琐酚-5-羧酸甲酯;3,5--二羟基苯甲酸甲酯,98%;甲基 3,5-二羟基苯甲酸酯;甲酯3,5-二羟基苯甲酸;3,5-二羟基苯甲酸甲酯*5;3,5-二羟基苯甲酸甲酯,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | Methyl 3,5-dihydroxybenzoate |
| 英文同义词 | METHYL-A-RESORCYLATE;METHYL 3,5-DIHYDROXYBENZOATE;3,5-Dihydroxy Methyl Benzoate;α-Resorcinol Carboxylic Acid Methyl Ester;3,5-Dihydroxybenzoic Acid Methyl Ester alpha-Resorcylic Acid Methyl Ester;3,5- twohydroxybenzoic acid Methyl ester;3,5-DIHYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER;ALPHA-RESORCYLIC ACID METHYL ESTER |
| CAS号 | 2150-44-9 |
| 分子式 | C8H8O4 |
| 分子量 | 168.15 |
| EINECS号 | 218-426-2 |
| 相关类别 | 有机砌块;小分子抑制剂;有机硼化合物;有机原料;医药中间体;酯;通用试剂;芳烃;有机化工原料;医药及有机合成中间体;Building Blocks for Dendrimers;Functional Materials;C8 to C9;Carbonyl Compounds;Esters;Aromatics, Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;医药原料;化工中间体;有机化工;化工原料;bc0001 |
| Mol文件 | 2150-44-9.mol |
| 结构式 |  |
3,5-二羟基苯甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 167-170 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 257.07°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3037 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5090 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 精细结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 8.63±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 略带黄色至米色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| BRN | 2091651 |
| InChI | InChI=1S/C8H8O4/c1-12-8(11)5-2-6(9)4-7(10)3-5/h2-4,9-10H,1H3 |
| InChIKey | RNVFYQUEEMZKLR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 |
| CAS 数据库 | 2150-44-9(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Benzoic acid, 3,5-dihydroxy-, methyl ester (2150-44-9) |
67-56-1
99-10-5
2150-44-9
采用Brouwer等人描述的方法，以甲醇和3,5-二羟基苯甲酸为原料合成3,5-二羟基苯甲酸甲酯。该方法经过调整，适用于基于氨基酸的树枝状聚合物的会聚合成，旨在获得表面带有炔丙基的树枝状大分子，以便与氨基酸/肽衍生的叠氮化物进行1,3-偶极环加成（“点击”）反应。具体步骤如下：首先，将3,5-二羟甲基苯甲酸酯（21.4g，130mmol）溶解于无水DMF（250mL）中，随后加入无水K2CO3（45g，330mmol，2.5当量）。向此悬浮液中缓慢滴加炔丙基溴的甲苯溶液（35mL，314mmol，2.5当量）。反应混合物在室温下持续搅拌48小时。反应完成后，通过蒸发去除DMF，残余物重新溶解于EtOAc（400mL）中。有机相依次用H2O（3×100mL）、KHSO4（3×100mL）和盐水（3×100mL）洗涤，之后用Na2SO4干燥并真空蒸发。残余物通过EtOAc/己烷重结晶，得到目标产物1，为灰白色晶体，收率为81%（25.2g）。产物通过薄层色谱（TLC）和核磁共振（NMR）进行表征：Rf（EtOAc/己烷4:1 v/v）：0.76；Rf（DMC/MeOH 98:2 v/v）：0.87；Rf（CHCl3/MeOH/AcOH 95:20:3 v/v）：0.83；1H-NMR（CDCl3）δ 2.55（t, J=2.47Hz, 2H），3.91（s, 3H），4.72（d, J=2.47Hz, 4H），6.81（t, J=2.20Hz, 1H），7.29（d, J=2.20Hz, 2H）；13C-NMR（CDCl3）δ 52.4, 56.0, 76.0, 77.9, 107.5, 108.8, 132.0, 157.8, 158.4；元素分析结果：C14H12O4，计算值C 68.83，H 4.95，实测值C 68.76，H 4.95。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 2825 - 2829
[2] Chemistry Letters, 1999, # 11, p. 1193 - 1194
[3] Chemical Communications, 2005, # 36, p. 4581 - 4583
[4] Patent: EP1733742, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6; 12
[5] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 10, p. 2774 - 2776
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29182900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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