1-十三烯的反应信息

1-十三烯别名：α-十三碳烯、1-十三碳烯，CAS：2437-56-1，色透明液体，轻微特征气味，不溶于水；可溶于烃类、乙醚等有机溶剂。1-十三烯作为有机合成中间体，用于制备十三醇、羧酸、环氧化物，作为气相色谱标准物质，还用于合成润滑油、表面活性剂、香料等精细化学品原料。

反应信息

1,2-二叠氮十三烷的制备：以1-十三烯、叠氮三甲基硅烷作为原料,其反应步骤如下:在Schlenk管中加入1-十三烯(0.2mmol),Fe(OTf)2 (2mol%),TMSN3(4当量),TBHP(1当量)和乙腈(2mL),在氨气保护,室温下搅拌24小时。反应液中加入饱和NaHCO3溶液和乙酸乙酯萃取,有机相经旋转蒸发仪除去溶剂,柱层析分离,得到双叠氮化合物1,2-二叠氮十三烷(产率62%)[1]。

2,5-二甲基呋喃与线性1-十三烯反应制备直链烷基苯：在100mL高压釜中,依次加入4.80g的2,5-二甲基呋喃(50mmol),3.92g的线性1-十三烯(20mmol),20.00g正庚烷反应溶剂以及相应的V₂O₃-WO₃催化剂(催化剂与1-十三烯的质量比为10/100),室温下搅拌混合均匀后，氮气气氛下,采用电加热方式升温至240℃,1000rpm磁力搅拌下反应8小时。停止搅拌,反应釜自然能冷却至室温,加入均四甲苯内标溶液,过滤除去催化剂,采用气相色谱质谱联用对产物进行定性分析,采用气相色谱内标法进行定量分析[2]。

在干燥的密封管中，氮气保护下，将配体L2（6.3mg，0.012mmol，6.0mol%）与硫氰酸亚铜（CuSCN，1.2mg，0.01mmol，5mol%）溶于脱气无水1,2-二氯乙烷（DCE，10.0mL）。室温搅拌10min。随后加入底物二苯基氧膦（121mg，0.6mmol，3.0当量），继续搅拌5min。再依次加入底物1-十三烯（0.2mmol，1.0当量）、三甲基硅基氰（TMSCN，52μL，0.4mmol，2.0当量）与叔丁基过氧化氢（tBuOOH，110.0μL，0.6mmol，3.0当量，5.5M癸烷溶液）。室温搅拌反应12h后，于高效通风橱内用氮气吹扫反应体系5min，除去氰化氢（HCN）。减压脱除溶剂，残余物经硅胶柱色谱纯化[3]。

参考文献

[1] 安徽中医药大学. 一种邻位双叠氮化合物的制备方法:CN202411247998.5[P]. 2025-01-07.

[2] 中国科学院大连化学物理研究所. 一种直链烷基苯的制备方法:CN202211573974.X[P]. 2024-06-11.

[3] Chen, X., Fan, W., Wang, J., Chen, P., & Liu, G. (2026).Ligand-mediated radical orientation enables asymmetric cyanation of unstabilized alkyl C-radicals. Nature Catalysis, 9(7), 773–781.