简介
2-氨基咪唑英文名：2‑Aminoimidazole，CAS：7720‑39‑0，为白色固体，是环状胍类似骨架，氮原子多，碱性较强，易质子化，常以硫酸盐形式稳定保存。2‑氨基咪唑是重要含氮杂环砌块，多用于药物分子设计，可作为抗菌佐剂抑制细菌生物膜，也用于合成抗感染、抗炎类候选化合物。
制备方法
方法一：在10mL史莱克管中加入2-硝基咪唑0.2mmol、甲酸钠1mmol、2,5-二乙氧基苯硫酚0.04mmol,加入3mL二甲基亚砜作为溶剂,对反应体系进行氩气保护,在100°C环境下可见光照射12h。反应结束后,加入正十二烷作为内标,使用气相色谱仪检测,测到2-氨基咪唑的收率为63%。以乙酸乙酯和水的混合液萃取反应液三次,得到有机相,浓缩后通过石油醚与乙酸乙酯的配比溶液进行柱层析分离,得到目标产物2-氨基咪唑,性状为白色颗粒状晶体。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)：δ5.29(s,2H),3.99(s,2H)[1]。
方法二：(1)将摩尔比为1.5:1的氨基乙醛缩二甲醇与O-甲基异脲硫酸盐溶于水中，在60℃和催化剂盐酸作用下反应6h，得无色溶液，其中，盐酸与O-甲基异脲硫酸盐的摩尔比为3:1；即为2-氨基-1H-咪唑半硫酸盐，产率为75％；(2)将2-氨基-1H-咪唑半硫酸盐在水溶液中与摩尔量为其2倍的碳酸钠于室温下反应3h，制得不溶于水的黄褐色油状物2-氨基咪唑[2]。
2-氨基咪唑硫酸盐的制备
2-氨基咪唑是合成硝基咪唑类亲电子性放射增敏剂(Misonidazole及SUR-1069等)的重要中间体，常以硫酸盐形式稳定保存，肖晴等人合成了2-氨基咪唑硫酸盐。方法:以氨基乙醛缩甲醇制备的N-(2,2-二甲氧基乙基)胍硫酸盐经盐酸催化环合制得2-氨基咪唑硫酸盐。结果：产物结构经1HNMR确证;熔点与文献一致;收率70%-81.5%。结论:该法成本低,反应条件温和,收率高，易于生产[3]。
参考文献
[1]南京理工大学. 甲酸盐在光催化作用下还原硝基化合物为胺的方法:CN202411144841.X[P]. 2026-03-03.
[2]东华大学. 酮-咪唑啉-2-亚胺配体的[N,O]双齿镍、钯配合物及其制备方法与应用:CN201910624163.X[P]. 2019-11-01.
[3]肖晴,钟裕国. 2-氨基咪唑硫酸盐的制备[J]. 华西药学杂志,2001,16(5):359-359,361. DOI:10.3969/j.issn.1006-0103.2001.05.013.