背景技术
3-(环己胺)-1-丙磺酸(CAPS),是一种白色结晶或粉末状化学物质,具有优异的缓冲性能。3-(环己胺)-1-丙磺酸在稳定pH值、支持酶活性、抑制细菌生长等方面表现出色,因此作为生物缓冲剂广泛应用于生化诊断试剂盒、DNA/RNA提取试剂盒及PCR诊断试剂盒中。同时,3-(环己胺)-1-丙磺酸还可用于水性涂料、电镀添加剂等领域,显著提升产品的性能和质量,其市场需求随着相关行业的快速发展而持续增长。

目前常用的制备方法为将环己胺与1,3‑丙磺酸内酯在有机溶剂中反应生成3‑环己氨基丙磺酸,生产时的收率低且品质质量差。专利CN 110885299A中公布了一种3-(环己胺)-1-丙磺酸的制备方法,具体为将1,3‑丙烷磺内酯和环己胺用不同的有机溶剂溶解,然后同时泵入微通道反应器中反应,经冷冻结晶析出3-(环己胺)-1-丙磺酸粗品,然后通入氮气压滤,得到3-(环己胺)-1-丙磺酸成品,该方法收率较高,但采用昂贵的1,3‑丙磺酸内酯为原料,且产品纯度未列明;专利CN106117088A中公布了将亚硫酸盐、亚硫酸氢盐与丙烯醇在特制催化剂作用下反应制备1,3‑丙磺酸盐,1,3‑丙磺酸盐再与碳酸反应得到1,3‑丙磺酸;1,3 ‑丙磺酸与环已胺在温度70‑90℃水浴反应2‑5h,即可得到3-(环己胺)-1-丙磺酸的粗产品,最后用丙酮洗涤、蒸馏水洗涤得到精制产品。该方法工艺较复杂、收率并未记载,且产品溶于水无法实现蒸馏水洗涤精制。
因此,如何提供一种成本低、工艺简单、收率高、纯度高的3-(环己胺)-1-丙磺酸的制备方法成为亟待解决的技术问题。
合成方法
1、称取52.03g亚硫酸氢钠、12.605g亚硫酸钠溶解到100ml水中,制备得到A液;在三口烧瓶中加入1.2605g亚硫酸钠和50ml水,40℃搅拌溶解;然后搅拌条件下缓慢向三口烧瓶中滴加配制好的A液和29.0g丙烯醇,A液和丙烯醇的滴加时间为2h,滴加完成后于40℃反应5h即得羟基丙磺酸钠水溶液。
2、在带有回流装置的三口烧瓶中将53.6g环己胺溶解到200mL氯仿中,加入0.1g18‑冠醚‑6,搅拌并加热至62℃回流,然后滴加步骤(1)制备的羟基丙磺酸钠水溶液,滴加完成后保持62℃反应4h;
3、将步骤(2)所得溶液加热脱除氯仿,然后通入60g HCl气体,于60℃酸化2h。
4、将步骤(3)酸化反应后析出的盐进行过滤,然后将所得溶液蒸出剩余的盐酸和水,得到3-(环己胺)-1-丙磺酸成品105.2g,纯度为99.0%,计算收率为95.07%[1]。

参考文献
[1] 山东永浩新材料科技有限公司. 3-环己氨基丙磺酸的制备方法:CN202510810870.3[P]. 2025-09-12.