(1R)-(-)-10-樟脑磺哑嗪是一种手性樟脑衍生物，外观呈白色或类白色结晶粉末，常用作不对称氧化试剂。
主要用途
主要作为手性合成中间体和不对称氧化试剂，应用于有机合成及药物研发领域，可用于酯和酰胺烯醇化物的不对称羟基化反应。
合成方法
将 63.9 g（0.3 摩尔）的 (-)-(樟脑磺酰基)亚胺悬浮在 1.2 L 叔丁醇 (t-BuOH) 中，放入装有机械搅拌器、回流冷凝管、温度计和滴液漏斗的四颈圆底烧瓶中。将反应烧瓶置于加热至约 50°C 的水浴中，在搅拌下向反应混合物中加入 4.5 g（0.03 摩尔）1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一烷-7-烯（以下简称“DBU”）。随后，通过滴漏漏斗在两小时内缓慢加入150毫升30%过氧化氢溶液。然后对反应混合物继续搅拌并加热2小时，直至亚胺的转化率达到96%（按质量计，经核磁共振光谱（以下简称“NMR”）确认）。随后，用冰水冷却反应混合物，并加入亚硫酸钠饱和水溶液中和过量的过氧化氢。过滤除去沉淀产物，并用两份冰水（每次 25 毫升）洗涤。滤液浓缩至200毫升，将第二批产物收集在滤纸上，分别用5毫升冷水洗涤两次，然后与第一批产物合并。经真空干燥后，得到64 g（收率93%）纯度为98+%的(1R)-(-)-10-樟脑磺哑嗪。
下游产物合成
4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-3-O-[2,3,4,6-四(苯基甲基)-α-D-吡喃甘露糖基]-α-D-吡喃葡萄糖苷甲酯，收率： 98%。在氩气氛围下，于-78 °C，向(1R)-(-)-10-樟脑磺哑嗪（0.05 mmol，1.0 当量，48 mg）的THF溶液（1 mL）中加入KHMDS溶液（1 M，THF溶液，0.3 mmol，6.0 当量，0.3 mL）。在此温度下搅拌反应30分钟。将 (1 R) - (-) - (10-樟脑磺酰基) 噁唑烷（0.1 mmol，2.0 当量，23 mg）的 THF 溶液（1 mL）滴加至反应体系中。将所得溶液在 -78 °C 下继续搅拌 3 小时。将混合物在室温下回温，并搅拌过夜。将混合物通过一层赛利特滤纸过滤，并在减压下蒸干。用硅胶柱色谱（己烷/乙酸乙酯 = 5/1 至 2/1）对残留物进行纯化。[1]
参考文献
[1] Wu, J., Li, X., Qi, X., Duan, X., Cracraft, W. L., Guzei, I. A., ... & Tang, W. (2019). Site-selective and stereoselective O‑alkylation of glycosides by Rh (ii)-catalyzed carbenoid insertion. Journal of the American Chemical Society, 141(50), 19902-19910.