硫代糠酸甲酯的合成与应用

2026/10/12 8:01:56 作者:风华

简述

硫代糠酸甲酯是一种分子式为C6H6O2S,分子量为142.1756的有机化合物,又名硫代呋喃甲酸甲酯,常温下性状为亮棕色液体。该物质属于化工产品,实验测定其相对密度为1.23 g/mL,在5.2kPa压力下沸点为63℃,闪点为93.9℃。

硫代糠酸甲酯.jpg

合成方法[1]

文献报道,硫代糠酸甲酯可以糠酰氯和液体甲硫醇反应制备, 反应采用干冰-丙酮回流冷凝。该方法优点是甲硫醇损失少;缺点是液体甲硫醇需低温保存,因而运输、使用不便,干冰的使用也有类似的问题。 基于此,研究人员对该合成方法做了两点改进:一是采用自制气体甲硫醇参加反应,边制备边反应,使用方便。二是把干冰-丙酮回流冷凝换成冰盐水回流冷凝。具体制备方法如下:

(1)向装有温度计和导气管的250mL 三口瓶内,加入S-甲基异硫脲硫酸盐111g (0.40mol)和氢氧化钠溶液32g (0.80mol)氢氧化钠溶于130mL 水,加热至70°C,即有甲硫醇气体连续稳定生成。经50%(V/V)硫酸洗气瓶洗涤后导入硫代糠酸甲酯反应瓶内。

(2)向装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的 250mL 四口瓶内,加入 26g (0.20mol) 糠酰氯、100mL 苯和24g  (0.30mol)吡啶,冰水浴冷却至0~1°C。 剧烈搅拌下通入甲硫醇气体,回流冷凝管中通入冰盐水,控制反应温度0~5°C,通完甲硫醇后继续冰水浴搅拌反应1h。 

(3)反应混和物经水洗、干燥,常压蒸馏脱苯。 残余物减压蒸馏,收集92~93°C/1466Pa的馏分,得到24g 淡黄色液体,即为产品硫代糠酸甲酯。 产率85%,n14D1.5736。

应用

硫代糠酸甲酯广泛存在于咖啡,白千层油,烘烤芝麻油等天然食品中,具有肉香和海鲜类香气。该香料化合物已由美国食用香料制造者协会(FEMA)和食用香料工业国际组织(IOFI)批准,用作食品增香剂和香味修饰剂,广泛用于调配肉香型,咖啡型和奶品香精[1]。

参考文献

[1]郑福平,孙宝国.硫代糠酸甲酯合成方法的改进[J].化学试剂, 1998, 20(4):2.DOI:CNKI:SUN:HXSJ.0.1998-04-021.

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