硫辛酸杂质A是一种辅酶硫辛酸合成过程中的杂质,常温常压下为浅黄色至黄色固体,具有显著的酸性和较差的化学稳定性。硫辛酸杂质A可由硫辛酸在适当的氧化剂作用下通过氧化反应制备得到,该物质可作为辅酶参与机体内物质代谢过程中酰基转移,起到递氢和转移酰基的作用(即作为氢载体和酰基载体),但是硫辛酸可以被动物身体足量合成、无需膳食获取,因此不属于维生素。
制备方法
研究人员报道了一种条件温和、产品纯度高的硫辛酸杂质A的制备方法,该方法包括以下步骤:(1)将硫辛酸溶于反应溶剂中,加入氧化剂进行反应,反应完成后除去固体和溶剂得到化合物B;(2)将化合物B、硫代硫酸钠和催化剂分别加入水中,再加入盐酸进行水解开环反应,反应完成后经过滤得到化合物C;(3)将化合物C、硫化钠和甲醛分别加入反应溶剂中进行反应,反应完成后经萃取、干燥和纯化得到化合物D,即硫辛酸杂质A;该报道的合成方法条件温和,制备得到的硫辛酸杂质A纯度高。[1]
制备α-硫辛酸

图1 硫辛酸杂质A制备α-硫辛酸的路线
硫辛酸杂质A是硫辛酸制备过程中的杂质,可用于监测硫辛酸的纯度和质量,硫辛酸可作为辅酶参与机体内的物质代谢中的酰基转移,能消除导致加速老化与致病的自由基。硫辛酸在体内经肠道吸收后进入细胞,兼具脂溶性与水溶性的特性。实验步骤:将硫辛酸杂质A(119 mg)的二氯甲烷(CH₂Cl₂,10 mL)溶液缓慢加入三苯基膦(131 mg)中,通过TLC监测反应2小时,并在室温下搅拌18小时;反应结束后,在室温下真空蒸发反应混合物,通过¹H-NMR分析确认硫辛酸的存在,然后将反应混合物进行中压液相色谱分离即可得到目标产物分子α-硫辛酸。[2]
参考文献
[1] 毛兴荣,范时根,杜宗涛,等.硫辛酸杂质A的制备方法, CN202110578681.X[P].
[2] Spectroscopic Studies of 6-Membered Lipoic Acid Derivative, 1,2,3-Trithiane-4-pentanoic Acid, and Its Characteristic Stereochemical Profiles, Matsugo, Seiichi; et al, Molecules (2026), 31(5), 883.