5-氨磺酰基-2-甲氧基苯甲酸的合成与医药应用

2026/11/6 11:33:11 作者:流风

5-氨磺酰基-2-甲氧基苯甲酸是一种苯磺酰胺类化合物,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有较好的化学稳定性,它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。5-氨磺酰基-2-甲氧基苯甲酸在医药化工生产领域中主要用作药物分子舒必利的合成中间体,舒必利是一种典型抗精神病药物,是主要用于治疗精神病与精神分裂症和抑郁症相关疾病的药物分子。

制备方法

5-氨磺酰基-2-甲氧基苯甲酸的制备方法

图1 5-氨磺酰基-2-甲氧基苯甲酸的制备方法

在284 cm³氯磺酸中,于持续搅拌并伴随冷却的条件下分批加入100 g 2-甲氧基苯甲酸,加料完毕后先在50 °C下继续进行合成反应1小时,随后将反应温度升高至70 °C并再反应半小时,以使氯磺化反应充分完成;反应结束后,将反应混合物缓缓倾入1000 cm³预先冷却的蒸馏水中进行水解,经过滤并用清水充分冲洗后,得到2-甲氧基-5-氯磺酰基苯甲酸沉淀;将该沉淀在持续搅拌下加入500 cm³氨水中,于30 °C加热反应2小时,使氯磺酰基转化为氨磺酰基;随后将反应混合物冷却,并向其中逐渐加入15% HCl水溶液调节至pH 3,使目标产物充分析出,析出的2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸经过滤分离,即得目标产物分子5-氨磺酰基-2-甲氧基苯甲酸。[1]

医药应用

5-氨磺酰基-2-甲氧基苯甲酸主要用作药物分子舒必利的合成中间体,舒必利可通过选择性阻断多巴胺D2受体发挥抗精神病作用,对精神分裂症各亚型的淡漠、退缩、幻觉等症状具有疗效,兼有止呕功能。舒必利对淡漠、退缩、木僵、抑郁、幻觉和妄想症状的效果较好,适用于精神分裂症单纯型、偏执型,紧张型及慢性精神分裂症的孤僻、退缩、淡漠症状。对抑郁症状有一定疗效。

参考文献

[1] A process for synthesis of heterocyclic aminoalkyl benzamides,Stankovic, Slobodan; et al, Patent Number:WO2003055857 A1.

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