概述[1]
癸二酸单甲酯可用作医药合成中间体。如果吸入癸二酸单甲酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医。
结构
制备方法[1]
制备癸二酸单甲酯的一般步骤如下：
方法1：向α-硝基酮（0.7mmol）的MeOH（2ml）溶液中加入6mlKOH（1.75mmol）的MeOH溶液，将所得混合物在65℃加热4小时，然后在1NNaOH和Oxone（2.1mmol）水溶液中加入17ml0.5MNa2HPO4（5ml），加入冷溶液（室温）中。4小时后，将混合物用水（20ml）和5％NaHCO3溶液（5ml）稀释，用CH2Cl2（1×10ml）洗涤，用1％HCl溶液酸化至pH=2并用EtOAc（3×20ml）。将合并的层用盐水（10ml）洗涤，用Na2SO4干燥并蒸发，得到纯化合物癸二酸单甲酯，收率84％。
方法2：将Te粉末（160mg，1.5mmol）和NaBH4（49mg，1.5mmol）的DMF（2mL）溶液在氩气下在80℃下加热30-45分钟，使得到的深紫色混合物达到室温，加入底物（0.5mmol）的DMF（1mL）溶液。立即观察到暗沉淀和气体逸出。将混合物搅拌过夜，此后打开空气，加入2MHCl。过滤混合物，用EtOAc萃取，萃取液用盐水洗涤，在硅胶上进行色谱分离（己烷-EtOAc），得到所需的癸二酸单甲酯，收率82％。1HNMRδ1.1-1.4（m，8H），1.5-1.7（m，4H），2.29（1，J=7.5Hz，2H），2.56（1，J=7.6Hz，2H），3.62（s，3H））；13CNMRδ24.5（t），24.8（t），28.9（t），-33.9（t），51.4（q），174.3（s），180.1（s）；MSm/e217（M++1，45），200（68），199（100）。
主要参考资料
[1] Ruthenium-CatalyzedOxidativeCleavageofOlefinstoAldehydes