香叶基醇的制备方法

2020/10/20 9:12:51

背景及概述[1]

香叶基醇是一种直链二萜类化合物。具有广泛的生理活性,如杀毒、抗病毒、抗肿瘤等;对于多种疾病有治疗作用,如溃疡、神经衰弱、皮肤老化、血栓、动脉粥硬化和免疫缺失等。香叶基醇,法呢醇,香叶基香叶醇,香叶基香豆素和相关化合物的戊醇不仅是作为生物合成中间体的中心化合物,例如萜烯,类胡萝卜素,类固醇,还有药物,农用化学品,香料等。它作为原料或合成中间体非常有用。例如,衍生自(2E,6E)-法呢醇的(2E,6E)-法呢烯可以是用作抗癌剂等的聚异戊二烯衍生物的制备中间体。因此,需要开发环境友好,简单,安全且廉价的合成方法。

制备[1]

香叶基醇制备如下:将(E)将-Nerolidol(228.0mg,1.0mmol)和双(乙酰丙酮)二氧代钼(VI)(4.2mg,0.01mmol)与1mL氯仿混合,并混合乙酸酐(0.5mL)。加入5.0mmol),反应在40℃下进行20小时。冷却至室温后,通过气相色谱分析确认乙酸(2E,6E)-法尼基酯和(2Z,6E)-法尼基乙酸酯的形成。GC收率为81.5%。过滤得到的反应溶液,减压蒸馏除去溶剂,向得到的残渣中加入碳酸钾(165.9mg,1.2mmol)和甲醇(2.0g),在0℃下加入2。搅拌几个小时。酸化反应溶液后,通过气相色谱分析确认香叶基醇的形成。GC收率为67.7%。

主要参考资料

[1]JP2017071557 MANUFACTURING METHOD OF PRENYL CARBOXYLATES AND PRENOLS USING BIS(β-DIKETONATO)DIOXO MOLYBDENUM COMPLEX  

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