三氟甲磺酸三甲基硅脂
| 中文名称 | 三氟甲磺酸三甲基硅脂 |
|---|---|
| 中文同义词 | 三甲基硅烷基三氟甲烷磺酸酯;三氟甲磺酸三甲基硅酯,98%;三氟甲磺酸三甲硅脂;三氟甲磺酸三甲基硅酯 100G;TMS 三氟甲基磺酸酯;硅烷 TMS-三氟甲磺酸酯;三氟甲磺酸酯;三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯,99% |
| 英文名称 | Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate |
| 英文同义词 | CT3795;Methanesulfonic acid, trifluoro-, trimethylsilyl ester;SILANE TMS-TRIFLATE;TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE;TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHYLSULPHONATE;TRIFLUOROMETHANSULFONIC ACID TRIMETHYLSILYL ESTER;TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID TRIMETHYLSILYL ESTER;Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate [Trimethylsilylating Agent] |
| CAS号 | 27607-77-8 |
| 分子式 | C4H9F3O3SSi |
| 分子量 | 222.26 |
| EINECS号 | 248-565-4 |
| 相关类别 | 有机金属试剂;有机硅;杂环类;医药中间体;有机化工;医药原料;硅化合物;Biochemistry;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;硅烷试剂;硅炔类;其他生化试剂;中间体;有机化工原料;有机原料;氟化工;化工原料;化学试剂;精细化工原料;氟化物;化工中间体;straight chain compounds;Small molecule;Protecting Agents for Hydroxyl and Amino Groups;Protecting Agents, Phosphorylating Agents & Condensing Agents;Protection & Derivatization Reagents (for Synthesis);Si (Classes of Silicon Compounds);Silicon Compounds (for Synthesis);Silyl Esters;Si-O Compounds;Synthetic Organic Chemistry;metal triflate compounds;Cationic initiator;Chemical |
| Mol文件 | 27607-77-8.mol |
| 结构式 |  |
三氟甲磺酸三甲基硅脂 性质
| 熔点 | 25°C |
|---|---|
| 沸点 | 77 °C/80 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.228 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸气压 | 4.7 hPa (20 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 78 °F |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | sol aliphatic and aromatic hydrocarbons, haloalkanes, ethers. |
| 形态 | 发烟液体 |
| 颜色 | 透明无色至浅棕色 |
| 比重 | 1.15 |
| 水溶解性 | REACTS |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| 水解敏感性 | 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents |
| Merck | 14,9719 |
| BRN | 1868911 |
| InChIKey | FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 27607-77-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate(27607-77-8) |
| EPA化学物质信息 | Methanesulfonic acid, trifluoro-, trimethylsilyl ester (27607-77-8) |
三氟甲磺酸三甲基硅脂是十分有效的甲基硅烷基化试剂，能用于官能团的转化与保护（能用作醇、羧酸、羰基化合物、硫醇及硝基化合物的保护基），用作Lewis酸催化剂，用于保护基的脱除，作为阳离子聚合反应的引发剂等等。三氟甲磺酸三甲基硅酯是重要的医药中间体、农药中间体和有机合成结构单元。
步骤一：在1000mL三口圆底烧瓶中，加入350g三氟甲磺酰氯，用恒压滴液漏斗将185mL三甲基硅醇滴入三氟甲磺酰氯中，三甲基硅醇滴加时间0.5小时，三氟甲磺酰氯和三甲基硅醇摩尔比为1.00：0.80，反应温度为-50℃，搅拌，有HCl气体逸出，生成的HCl气体用NaOH溶液吸收。继续搅拌，反应时间为10小时，反应结束后，得到反应混合物。
步骤二：将反应混合物减压蒸馏，蒸馏压力降至0.030MPa后，将反应混合物温度升至40℃，搅拌0.5小时，除去未反应的三氟甲磺酰氯。再将反应混合物温度升至70℃，搅拌0.5小时，除去三甲基硅醇，最后反应混合物温度以1～2℃每分钟的速度升至105℃，收集该温度下的馏分，得到产品157g，产率34%。
用核磁共振光谱仪对产品进行定性分析，结果为19F NMR（282MHz）δ=-78.6（3F,s,CF3），1H NMR（300MHz,CDCl3）δ=0.50（9H,s,CH3；用核磁共振光谱仪对产品进行定量分析，计算得到三氟甲磺酸三甲基硅脂质量含量为99.7%，三氟甲磺酸质量含量低于0.1%。
安全信息
| 危险品标志 | C,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 10-14-34 |
| 安全说明 | 16-26-36/37/39-45-8 |
| 危险品运输编号 | UN 2920 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| 自燃温度 | 405 °C DIN 51794 |
| Hazard Note | Corrosive/Flammable |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29310095 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/04/30 | A12535 | 三氟甲烷磺酸三甲基硅烷酯, 99% Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 99% | 27607-77-8 | 10g | 401元 |
| 2024/04/30 | A12535 | 三氟甲烷磺酸三甲基硅烷酯, 99% Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 99% | 27607-77-8 | 50g | 1306元 |